trifluoromethanesulfonic acid (1R)-1-(1-{2-[2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)ethyl]-[1,3]dithian-2-yl}ethyl)vinyl ester | 1431860-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: trifluoromethanesulfonic acid (1R)-1-(1-{2-[2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)ethyl]-[1,3]dithian-2-yl}ethyl)vinyl ester
• CAS: 1431860-76-2
• 化学式: C₂₇H₃₅F₃O₄S₃Si
• 分子量: 604.851
• InChiKey: HMDPJAFBWAUYLE-OAQYLSRUSA-N

物化性质

• 沸点：
  589.3±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.54
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trifluoromethanesulfonic acid (1R)-1-(1-{2-[2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)ethyl]-[1,3]dithian-2-yl}ethyl)vinyl ester 、 (三甲基硅基)甲基氯化镁 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 以53%的产率得到2-[2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)ethyl]-2-[(1R)-1-methyl-2-(trimethylsilanylmethyl)allyl]-[1,3]dithiane
  参考文献：
  名称：

  Amphidinolide P的全合成研究

  摘要：

  描述了 15 元大环内酯、amphidinolide P 的收敛、对映控制全合成。该合成利用三种非外消旋组分通过最长的线性途径在 12 步中有效组装大环内酯。主要进展包括研究 Hosomi-Sakurai 反应形成 C 6 -C 7键，“无配体”钯介导的乙烯基锡烷4和烯基溴5 的Stille 交叉偶联以产生高度官能化的二烯醇，以及通过中间体α-酰基烯酮的后期形成进行的热诱导的分子内内酯化。

  DOI：

  10.1021/jo4002382
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-{2-[2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)ethyl]-[1,3]dithian-2-yl}propionaldehyde 在 草酰氯 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 trifluoromethanesulfonic acid (1R)-1-(1-{2-[2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)ethyl]-[1,3]dithian-2-yl}ethyl)vinyl ester
  参考文献：
  名称：

  Amphidinolide P的全合成研究

  摘要：

  描述了 15 元大环内酯、amphidinolide P 的收敛、对映控制全合成。该合成利用三种非外消旋组分通过最长的线性途径在 12 步中有效组装大环内酯。主要进展包括研究 Hosomi-Sakurai 反应形成 C 6 -C 7键，“无配体”钯介导的乙烯基锡烷4和烯基溴5 的Stille 交叉偶联以产生高度官能化的二烯醇，以及通过中间体α-酰基烯酮的后期形成进行的热诱导的分子内内酯化。

  DOI：

  10.1021/jo4002382