2-(3-methyl-4-nitro-5-isoxazolyl)-1-phenyl-1-ethanol | 1114993-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-(3-methyl-4-nitro-5-isoxazolyl)-1-phenyl-1-ethanol
• 英文别名: 2-(3-methyl-4-nitroisoxazol-5-yl)-1-phenylethanol；2-(3-Methyl-4-nitro-1,2-oxazol-5-yl)-1-phenylethanol
• CAS: 1114993-33-7
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₄
• 分子量: 248.238
• InChiKey: LXNCOWCBOCPDNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  92.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-methyl-4-nitro-5-isoxazolyl)-1-phenyl-1-ethanol 在 甲醇 、 potassium phosphate 、 Selectfluor 、 三乙胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 5-bromo-3-(difluoro(3-methyl-4-nitroisoxazol-5-yl)methyl)-3-hydroxyindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Difluoroisoxazolacetophenone：一种二氟烷基化试剂，用于1,2-二酮的有机催化乙烯基硝基硝基反应

  摘要：

  二氟异恶唑基苯乙酮（DFIO）是一种新型的二氟烷基化试剂，可以很容易地用廉价的起始原料制备。DFIO的原位远程C-C键断裂提供了γ，γ-二氟异恶唑硝酸酯，该硝酸酯经过碱催化的靛红，二苯并噻吩-2,3-二酮，不饱和α-酮酸酯和环状1,2-二酮的乙烯基亚硝基羟醛加成。这种有机催化的脱苯甲酸酯乙烯基亚硝基醇醛反应为制备各种二氟异恶唑取代的3-羟基-2-氧吲哚提供了一种新的，温和的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02873
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基-4-硝基异噁唑 、 苯甲醛 在 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到2-(3-methyl-4-nitro-5-isoxazolyl)-1-phenyl-1-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Difluoroisoxazolacetophenone：一种二氟烷基化试剂，用于1,2-二酮的有机催化乙烯基硝基硝基反应

  摘要：

  二氟异恶唑基苯乙酮（DFIO）是一种新型的二氟烷基化试剂，可以很容易地用廉价的起始原料制备。DFIO的原位远程C-C键断裂提供了γ，γ-二氟异恶唑硝酸酯，该硝酸酯经过碱催化的靛红，二苯并噻吩-2,3-二酮，不饱和α-酮酸酯和环状1,2-二酮的乙烯基亚硝基羟醛加成。这种有机催化的脱苯甲酸酯乙烯基亚硝基醇醛反应为制备各种二氟异恶唑取代的3-羟基-2-氧吲哚提供了一种新的，温和的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02873

文献信息

• ‘On water’ direct vinylogous Henry (nitroaldol) reactions of 3,5-dimethyl-4-nitroisoxazole with aldehydes and trifluoromethyl ketones
  作者：Yong Zhang、Biao-Wen Wei、Li-Na Zou、Mei-Lian Kang、Hai-Qing Luo、Xiao-Lin Fan

  DOI：10.1016/j.tet.2016.03.072

  日期：2016.5

  An efficient ‘on water’-promoted direct catalytic vinylogous addition of 3,5-dimethyl-4-nitroisoxazole to aldehydes and trifluoromethyl ketones was described, giving Henry (nitroaldol) adducts in excellent yields. The trifluoromethyl tertiary alcohol product could be transformed to the corresponding styrene derivative, which was demonstrated as a new type of Michael acceptor in the vinylogous 1,6-Michael

  描述了一种有效的“水上”促进的3,5-二甲基-4-硝基异恶唑直接催化乙烯基添加到醛和三氟甲基酮中的方法，使亨利（硝基醛醇）加合物的收率极高。可以将三氟甲基叔醇产物转化为相应的苯乙烯衍生物，这在乙烯基与硝基甲烷的1,6-Michael加成中被证明是一种新型的Michael受体。
• Design, synthesis, and antimicrobial activity of novel Isoxazolyl Imidazo[2,1‐ <i>b</i> ]Thiazole libraries
  作者：Ramakrishna Saini、Nagaraju Dharavath、Srinivas Reddy Malladi

  DOI：10.1002/jhet.4524

  日期：2022.11

  A simple and efficient iodine-promoted synthesis has been developed for the synthesis of isoxazolyl aryl thiazole amines (3) from easily available isoxazolyl aryl ethanones (1) and thiourea (2) in good yields. Furthermore, isoxazolyl aryl thiazole amines (3) are utilized as building blocks for the synthesis of novel isoxazolyl imidazo[2,1-b]thiazole libraries 6. All the synthesized compounds were characterized

  已经开发了一种简单有效的碘促进合成方法，用于从容易获得的异恶唑基芳基乙酮 ( 1 ) 和硫脲 ( 2 ) 以良好的收率合成异恶唑基芳基噻唑胺 ( 3 )。此外，异恶唑基芳基噻唑胺 ( 3 ) 被用作合成新型异恶唑基咪唑并[2,1- b ]噻唑库6的构件。所有合成的化合物均通过 IR、1 H NMR、13 C NMR 和质谱数据进行了表征。评价了标题化合物6a-ah的抗微生物活性。化合物6d、6g、6p、6q、6r、6 s、6u、6v、6w和6x表现出与标准药物一样的显着抗菌活性。
• Vinylogous nitroaldol (Henry) reaction using 3,5-diethyl-4-nitroisoxazole and carbonyl compounds
  作者：Mauro F.A. Adamo、Surisetti Suresh

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.089

  日期：2009.1

  3,5-Diethyl-4-nitroisoxazole reacted with carbonyl compounds in the presence of an amine catalyst. The vinylogous nitroaldol adducts were isolated in good yields. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Environmentally benign synthesis, molecular properties prediction and anti-inflammatory activity of novel isoxazolo[5,4-d]isoxazol-3-yl-aryl-methanones via vinylogous Henry nitroaldol adducts as synthons
  作者：E. Rajanarendar、S. Rama Krishna、D. Nagaraju、K. Govardhan Reddy、B. Kishore、Y.N. Reddy

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.01.041

  日期：2015.4

  Synthesis of novel 6-methylisoxazolo[5,4-d]isoxazol-3-yl-aryl-methanones 5 has been achieved via nitro-nitrite rearrangement by utilizing vinylogous nitroaldol adducts as synthons under mild conditions. Furthermore, the new series of compounds 5a-i were assessed for molecular properties prediction, drug-likeness by Molinspiration (Molinspiration, 2008) & MolSoft (MolSoft, 2007) softwares, lipophilicity and solubility parameters using ALOGPS 2.1 program. The new series of compounds 5a-i were screened for their anti-inflammatory activity. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.