(S)-2-[(2S,5R)-5-((S)-2-Benzyloxy-propyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-propionic acid methyl ester | 479064-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-[(2S,5R)-5-((S)-2-Benzyloxy-propyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-propionic acid methyl ester
• CAS: 479064-31-8
• 化学式: C₁₈H₂₆O₄
• 分子量: 306.402
• InChiKey: AQAAZJWOMAZEHE-DIECFANBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[(2S,5R)-5-((S)-2-Benzyloxy-propyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-propionic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 lithium hydroxide 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 [(3S,4R)-4-methyl-5-oxo-5-[(2S)-1-[(2R,5S)-5-[(2S)-1-oxo-1-[(3R,5R)-5-(phenylmethoxymethoxy)hept-1-en-3-yl]oxypropan-2-yl]oxolan-2-yl]propan-2-yl]oxypent-1-en-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Proposed Structure of Feigrisolide C

  摘要：

  Possible structures of feigrisolide C were synthesized via ring-closing olefin metathesis reaction of a diester derivative prepared from 8-epinonactic acid, but physical characteristics of the synthetic samples did not match with those of the natural sample of feigrisolide C.

  DOI：

  10.1021/ol0500160
• 作为产物：
  描述：

  (3S,5S)-tert-butyl 3,5-dihydroxyhexanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 三乙基硼 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三正丁基氢锡 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (S)-2-[(2S,5R)-5-((S)-2-Benzyloxy-propyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Proposed Structure of Feigrisolide C

  摘要：

  Possible structures of feigrisolide C were synthesized via ring-closing olefin metathesis reaction of a diester derivative prepared from 8-epinonactic acid, but physical characteristics of the synthetic samples did not match with those of the natural sample of feigrisolide C.

  DOI：

  10.1021/ol0500160

文献信息

• Stereoselective synthesis of (+)-IKD-8344
  作者：Woo Han Kim、Sung Kil Hong、Sang Min Lim、Min-Ae Ju、Soon Kyu Jung、Yong Wook Kim、Jae Hoon Jung、Min Sang Kwon、Eun Lee

  DOI：10.1016/j.tet.2007.07.005

  日期：2007.9

  Total synthesis of IKD-8344 was accomplished via stepwise cyclodimerization of the monomeric seco acid under Yamaguchi conditions. In the synthesis of the monomeric seco acid, Wittig olefination reaction was employed for an efficient bond formation at C7–C8. The threo-trans oxolane unit for the rings a and c was prepared via intramolecular Williamson ether synthesis of the hydroxyl mesylate prepared

  IKD-8344的全合成是通过在Yamaguchi条件下对单体癸二酸进行逐步环二聚而完成的。在单体癸二酸的合成中，Wittig烯烃化反应用于在C7–C8处形成有效的键。通过不对称醛醇缩合反应制得的甲磺酸羟基的分子内威廉森醚合成，制备环a和c的苏-反式环氧丙烷单元。β-烷氧基甲基丙烯酸酯中间体的自由基环化为b环片段提供了苏-顺式环氧丙烷单元。