1-N-Morpholino-2-carboethoxycyclohex-1-en | 35244-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 1-N-Morpholino-2-carboethoxycyclohex-1-en
• 英文别名: 2-morpholin-4-yl-cyclohex-1-enecarboxylic acid ethyl ester；ethyl 2-morpholin-4-ylcyclohexene-1-carboxylate
• CAS: 35244-44-1
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₃
• 分子量: 239.315
• InChiKey: DLBJDTZBDPJZTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-N-Morpholino-2-carboethoxycyclohex-1-en 在 10percent Pd/C 4 A molecular sieve 、 硝基苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以30%的产率得到2-吗啉-4-苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Aromatization of Enamines Promoted by a Catalytic Amount of Pd/C. Synthesis of Aromatic Amines

  摘要：

  [GRAPHICS]Aromatic amines were obtained efficiently from enamines by using a catalytic amount of Pd/C in the presence of nitrobenzene and 4 Angstrom molecular sieves in refluxing toluene.

  DOI：

  10.1021/ol026184z
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 吗啉 以14%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CARLSSON, S.;LAWESSON, S. -O., TETRAHEDRON, 1982, 38, N 3, 413-417

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enamine chemistry—XXV
  作者：S. Carlsson、S.-O. Lawesson

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80183-x

  日期：1982.1

  the enaminones 4a–4e by the following two routes: (A): Acylation of the enamines, 2, derived from 1 and secondary amines (pyrrolidine, morpholine and piperidine) by ethyl chloroformate, and (B): Condensation of 1 with diethyl oxalate, giving the β-ketoesters 3, followed by reaction with the secondary amines. Ethyl 2(-1-pyrrolidinyl)-1-cyclopentene-1-carboxylate, 4f, and methyl 3-(1-pyrrolidinyl)-2-butenoate

  环己酮2-甲基-环己酮和4-甲基-环己酮1通过以下两种途径转化为烯胺4a-4e：（A）：烯胺2的酰化，衍生自1和仲胺（吡咯烷， （B）：将1与草酸二乙酯缩合，得到β-酮酸酯3，然后与仲胺反应。2-（-1-吡咯烷基）-1-环戊烯-1-羧酸乙酯4f和3-（1-吡咯烷基）-2-丁烯酸甲酯4g分别由2-氧代-1-环戊烷甲酸乙酯和3-氧代-丁酸乙酯与吡咯烷缩合制备。通过LAH还原4a，得到的1-环己烯-1-甲醛5a，1-环己烯-1-甲醇6a和1-（1-环己烯-1-甲基）吡咯烷7a的收率取决于其摩尔比LAH / 4a。通过LAH还原4f，得到环戊烯-1-甲醇6b，1-（1-环戊烯-1-甲基）吡咯烷7b和2（1-吡咯烷基）-1-环戊烷甲酸乙酯8b。用LAH还原时，化合物4g生成3-（1-吡咯烷基）丁酸甲酯8c（主要产物）和1-（2-丁烯基）吡咯烷7c（未成年人）。的还原4加入NaBH 4只得到饱和β氨基酯，8以高收率。LAH和NaBH