6-phenylhex-5-yn-1-yl acetate | 170651-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-phenylhex-5-yn-1-yl acetate
• 英文别名: 6-acetoxy-1-phenyl-1-hexyne；6-phenylhex-5-ynyl acetate；6-Phenyl-hex-5-inyl-acetat
• CAS: 170651-17-9
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: PIXSOVIKWFSSOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-phenylhex-5-yn-1-yl acetate 在 palladium on barium sulfate 喹啉 、 氢气 作用下， 生成 cis-6-Phenyl-hexen-(5)-ylacetat
  参考文献：
  名称：

  Cyclopentylphenylcarbinyl cation system

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01035a019
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 20.5h， 生成 6-phenylhex-5-yn-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  使用HF水溶液金催化内部炔烃的氢氟化。

  摘要：

  报道了使用氢氟酸的内部炔烃的金催化的氢氟化反应。值得注意的是，这些条件使用的是最经济的HF来源之一，并且不含其他添加剂。可以使用对称和不对称的内部炔烃，并且使用在炔丙基位置带有氟化基团的炔烃作为底物，可以进行区域选择性氢氟化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03425

文献信息

• Visible‐Light‐Promoted Oxy‐difluoroalkylation of Aryl Alkynes for the Synthesis of <i>β</i> ‐Fluoroenones and <i>α</i> ‐Difluoroalkyl Ketones
  作者：Zhong Zhang、Xiangqian Li、Dayong Shi

  DOI：10.1002/adsc.202100289

  日期：2021.7

  synthesis of (E)-β-fluoroenones and α-difluoroalkyl ketones have been achieved. By employing water as oxygen source, potassium carbonate as base, tetrasubstituted β-fluoroenones could be regio- and stereoselectively synthesized by oxy-difluoroalkylation of alkynes under visible light irradiated with moderate to good yields. α-Difluoroalkyl ketones could be obtained while using phenylpyridine as base

  一种选择性合成( E ) -β-氟烯酮和α-二氟烷基酮的方法已经实现。以水为氧源，碳酸钾为碱，在可见光照射下，炔烃的氧二氟烷基化反应可以区域选择性和立体选择性地合成四取代的β-氟代烯酮，收率适中。以苯基吡啶为碱可制得α-二氟烷基酮。这种改造具有条件温和、功能耐受性广、步骤经济等特点。大规模转化和进一步衍生化显示了其在有机合成中的潜在应用。
• Palladium-Catalyzed Intermolecular Hydroamination of Alkynes:  A Dramatic Rate-Enhancement Effect of <i>o</i>-Aminophenol
  作者：Tomohiro Shimada、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/ja027683y

  日期：2002.10.1

  The hydroamination of alkynes using o-aminophenol proceeds in very high to good yields in the presence of Pd(NO3)2 catalyst. Remarkable rate enhancement with o-aminophenol is presumably due to the chelation effect of the ortho OH group to palladium.

  在 Pd(NO3)2 催化剂存在下，使用邻氨基苯酚对炔烃进行加氢胺化反应的收率非常高。使用邻氨基苯酚显着提高速率可能是由于邻位 OH 基团对钯的螯合作用。
• Novel Synthesis of Disubstituted Alkyne Using Molybdenum Catalyzed Cross-Alkyne Metathesis
  作者：Naotake Kaneta、Ken Hikichi、Shin-ichi Asaka、Motokazu Uemura、Miwako Mori

  DOI：10.1246/cl.1995.1055

  日期：1995.11

  A novel disubstituted alkyne synthesis was developed using molybdenum catalyzed cross-alkyne metathesis by Mortreux’s catalyst [Mo(CO)6-p-ClC6H4OH]. The reaction was carried out using Mo(CO)6 (5 mol% for total amounts of alkynes) and p-ClC6H4OH (1 equiv.) in the presence of an excess amount of another alkyne (3∼11 equiv.) in refluxing toluene.

  使用莫特勒催化剂 [Mo(CO)6-p-ClC6H4OH] 的钼催化交叉炔复分解，开发了一种新型双取代炔合成。使用 Mo(CO)6（炔烃总量为 5 mol%）和 p-ClC6H4OH（1 当量）在过量的另一种炔烃（3~11 当量）存在下在回流甲苯中进行反应.
• Reaction of Alkyne Having Hydroxyphenyl Group with Mo(CO)₆
  作者：Naotake Kaneta、Tomoe Hirai、Miwako Mori

  DOI：10.1246/cl.1995.627

  日期：1995.8

  The reaction of m-and p-hydroxyphenylpropyne, 1a and 1b, with Mo(CO)6 (5 mol%) affords metathesis products, 2a and 2b, in 78% and 14% (conversion yield, 78%) yields, respectively. However, o-hydroxyphenylpropyne 1f gave trimerization product 4 in 65% yield.

  间和对羟基苯基丙炔 1a 和 1b 与 Mo(CO)6（5 摩尔%）反应，生成的偏合成产物 2a 和 2b，收率分别为 78% 和 14%（转化率，78%）。然而，邻羟基苯丙炔 1f 的三聚产物 4 的收率为 65%。
• Regio‐ and Chemoselective Formal (4+1) Carbocyclization of Chalcones with Internal Alkynes via Rhodium(III) Catalysis
  作者：Shuaishuai Song、Yunfei Lai、Zekun Tuo、Jianming Zhong、Wang Zhou

  DOI：10.1002/anie.202305983

  日期：2023.7.24

  Chalcones can unusually serve as the precursors of acetophenones which then undergo formal (4+1) cyclization with internal alkynes via rhodium(III) catalysis in a regio- and chemoselective manner. 1-Indanones containing quaternary carbon centers along with reusable aryl aldehydes were formed by this annulation. This discovery enables a practical two-step protocol to indanones from the reaction of acetophenones

  查耳酮通常可以作为苯乙酮的前体，然后通过铑 (III) 催化以区域和化学选择性方式与内部炔烃进行正式 (4+1) 环化。通过该环化形成含有季碳中心的1-茚满酮以及可重复使用的芳基醛。这一发现使得通过苯乙酮与内部炔烃的反应生成茚满酮的实用两步方案成为可能。