(E)-5,7,7-trimethyl-oct-5-enyl diisopropylcarbamate | 1440277-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-5,7,7-trimethyl-oct-5-enyl diisopropylcarbamate
• CAS: 1440277-70-2
• 化学式: C₁₈H₃₅NO₂
• 分子量: 297.481
• InChiKey: QICAMUQYQVZWTD-DTQAZKPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 、 potassium hydrogen difluoride 、 四甲基乙二胺 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 仲丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 为溶剂， 反应 80.67h， 生成 (Z)-5,7,7-trimethyl-oct-5-enyl diisopropylcarbamate 、 (E)-5,7,7-trimethyl-oct-5-enyl diisopropylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙基硼酸酯的原去硼烷基化合成三取代烯烃的非对映异构体：在加利福尼亚红鳞甲虫信息素的合成中的应用

  摘要：

  E-烯丙基硼酸酯与TBAF⋅3H 2 O经历高度非对映选择性的原脱硼硼烷反应，生成Z-三取代的烯烃。通过使用KHF 2 / TsOH，可以将选择性切换为主要生成E-烯烃（参见方案）。该方法的实用性已在加利福尼亚红鳞甲虫性信息素成分的简短合成中得到了说明。

  DOI：

  10.1002/anie.201207312