4-bromo-2-cyclopropyl-6-nitro-1H-benzo[d]imidazole | 1443541-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 4-bromo-2-cyclopropyl-6-nitro-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 4-bromo-2-cyclopropyl-6-nitro-1H-benzimidazole
• CAS: 1443541-48-7
• 化学式: C₁₀H₈BrN₃O₂
• 分子量: 282.096
• InChiKey: BGLBYDIQQBLPCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  520.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.866±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  74.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-2-cyclopropyl-6-nitro-1H-benzo[d]imidazole 在 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-bromo-2-cyclopropyl-1-(2-methyl-3-(trifluoromethyl)benzyl)-1H-benzo[d]imidazol-6-amine
  参考文献：
  名称：

  Benzimidazole Boronic Acid Derivatives As PI3 Kinase Inhibitors

  摘要：

  这项发明涉及苯并咪唑硼酸衍生物用于调节磷脂酰肌醇3′ OH激酶家族（以下简称PI3激酶）的活性或功能，特别是抑制其活性。适当地，PI3Kα、PI3Kδ、PI3Kβ和/或PI3Kγ。适当地，本发明涉及苯并咪唑硼酸在治疗以下一种或多种疾病状态中的应用：自身免疫性疾病、炎症性疾病、心血管疾病、神经退行性疾病、过敏、哮喘、胰腺炎、多器官功能衰竭、肾脏疾病、血小板聚集、癌症、精子活动力、移植排斥、移植排斥和肺部损伤。更适当地，本发明涉及PI3Kβ选择性苯并咪唑硼酸化合物用于治疗癌症。

  公开号：

  US20130157977A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4,6-二硝基苯胺 在 盐酸 、 sodiumsulfide nonahydrate 、 氯化铵 、 sulfur 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 120.75h， 生成 4-bromo-2-cyclopropyl-6-nitro-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  Benzimidazole Boronic Acid Derivatives As PI3 Kinase Inhibitors

  摘要：

  这项发明涉及苯并咪唑硼酸衍生物用于调节磷脂酰肌醇3′ OH激酶家族（以下简称PI3激酶）的活性或功能，特别是抑制其活性。适当地，PI3Kα、PI3Kδ、PI3Kβ和/或PI3Kγ。适当地，本发明涉及苯并咪唑硼酸在治疗以下一种或多种疾病状态中的应用：自身免疫性疾病、炎症性疾病、心血管疾病、神经退行性疾病、过敏、哮喘、胰腺炎、多器官功能衰竭、肾脏疾病、血小板聚集、癌症、精子活动力、移植排斥、移植排斥和肺部损伤。更适当地，本发明涉及PI3Kβ选择性苯并咪唑硼酸化合物用于治疗癌症。

  公开号：

  US20130157977A1

文献信息

• Benzimidazole boronic acid derivatives as PI3 kinase inhibitors
  申请人：GlaxoSmithKline LLC

  公开号：US08778937B2

  公开（公告）日：2014-07-15

  This invention relates to the use of benzimidazole boronic acid derivatives for the modulation, notably the inhibition of the activity or function of the phosphoinositide 3′ OH kinase family (hereinafter PI3 kinases), suitably, PI3Kα, PI3Kδ, PI3Kβ, and/or PI3Kγ. Suitably, the present invention relates to the use of benzimidazole boronic acids in the treatment of one or more disease states selected from: autoimmune disorders, inflammatory diseases, cardiovascular diseases, neurodegenerative diseases, allergy, asthma, pancreatitis, multiorgan failure, kidney diseases, platelet aggregation, cancer, sperm motility, transplantation rejection, graft rejection and lung injuries. More suitably, the present invention relates to PI3Kβ selective benzimidazole boronic acid compounds for treating cancer.

  本发明涉及苯并咪唑硼酸衍生物的使用，用于调节磷脂酰肌醇3'-OH激酶家族（以下简称PI3激酶）的活性或功能，特别是抑制其活性或功能，适宜地，PI3Kα、PI3Kδ、PI3Kβ和/或PI3Kγ。适宜地，本发明涉及苯并咪唑硼酸在治疗以下一种或多种疾病状态的使用：自身免疫性疾病、炎症性疾病、心血管疾病、神经退行性疾病、过敏、哮喘、胰腺炎、多器官衰竭、肾脏疾病、血小板聚集、癌症、精子运动能力、移植排斥、移植物排斥和肺损伤。更适宜地，本发明涉及PI3Kβ选择性苯并咪唑硼酸化合物用于治疗癌症。
• Bromodomain inhibitors
  申请人：CELGENE QUANTICEL RESEARCH, INC.

  公开号：US10807982B2

  公开（公告）日：2020-10-20

  The present invention relates to substituted heterocyclic derivative compounds, compositions comprising said compounds, and the use of said compounds and compositions for epigenetic regulation by inhibition of bromodomain-mediated recognition of acetyl lysine regions of proteins, such as histones. Said compositions and methods are useful for the treatment of cancer and neoplastic disease.

  本发明涉及取代的杂环衍生物化合物、包含所述化合物的组合物，以及所述化合物和组合物通过抑制溴域介导的对蛋白质（如组蛋白）乙酰赖氨酸区的识别来进行表观遗传调控的用途。所述组合物和方法可用于治疗癌症和肿瘤性疾病。
• [EN] BROMODOMAIN INHIBITOR<br/>[FR] INHIBITEUR DE BROMODOMAINE
  申请人：CELGENE QUANTICEL RES INC

  公开号：WO2016168682A3

  公开（公告）日：2016-12-08
• BROMODOMAIN INHIBITOR
  申请人：Celgene Quanticel Research, Inc.

  公开号：EP3283077A2

  公开（公告）日：2018-02-21
• BROMODOMAIN INHIBITORS
  申请人：Celgene Quanticel Research, Inc.

  公开号：EP3283077B1

  公开（公告）日：2021-03-10