(2S,3R)-3-{3-[2-chloro-4-(methylsulfonyl)phenyl]-1,2,4-oxadiazol-5-yl}-1-cyclopentylidene-4-cyclopropyl-1-fluorobutan-2-amine trifluoroacetic acid | 1028842-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (2S,3R)-3-{3-[2-chloro-4-(methylsulfonyl)phenyl]-1,2,4-oxadiazol-5-yl}-1-cyclopentylidene-4-cyclopropyl-1-fluorobutan-2-amine trifluoroacetic acid
• 英文别名: (2S,3R)-3-[3-(2-chloro-4-methylsulfonylphenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]-1-cyclopentylidene-4-cyclopropyl-1-fluorobutan-2-amine;2,2,2-trifluoroacetic acid
• CAS: 1028842-33-2
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₂₁H₂₅ClFN₃O₃S
• 分子量: 567.989
• InChiKey: XAGHLFTZTQQKMD-VWJDFLIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.44
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 三氟乙酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以11.5 mg的产率得到(2S,3R)-3-{3-[2-chloro-4-(methylsulfonyl)phenyl]-1,2,4-oxadiazol-5-yl}-1-cyclopentylidene-4-cyclopropyl-1-fluorobutan-2-amine trifluoroacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Fluoroolefins as amide bond mimics in dipeptidyl peptidase IV inhibitors

  摘要：

  The synthesis, selectivity, rat pharmacokinetic profile, and drug metabolism profiles of a series of potent fluoroolefin-derived DPP-4 inhibitors (4) are reported. A radiolabeled fluoroolefin 33 was shown to possess a high propensity to form reactive metabolites, thus revealing a potential liability for this class of DPP-4 inhibitors. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.02.050