9-benzyl-5,7,8,9-tetrahydropyrido[2',3':4,5]pyrrolo[2,3-f]indazol-6(1H)-one | 1393588-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-benzyl-5,7,8,9-tetrahydropyrido[2',3':4,5]pyrrolo[2,3-f]indazol-6(1H)-one
• CAS: 1393588-92-5
• 化学式: C₁₉H₁₆N₄O
• 分子量: 316.362
• InChiKey: JCVJCVDTQBBLGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  64.78
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-benzyl-5,7,8,9-tetrahydropyrido[2',3':4,5]pyrrolo[2,3-f]indazol-6(1H)-one 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  值得注意的机制优先在 4-哌啶酮酮肟的贝克曼重排中，通过有机催化剂从 TCT 和 DMF 衍生到吡唑并吲哚核的贝克曼重排中的排他性形成

  摘要：

  摘要 使用一种非常温和的实验方案，用衍生自 2,4,6-三氯 [1,3,5] 三嗪 (TCT) 和二甲基甲酰胺 (DMF) 的有机催化剂对吡唑并环化氧代咔唑 5a 和氧氮杂咔唑 5b 的酮肟进行贝克曼重排已探索分别以良好的产率和纯度提供相应的 azepine 6a 和 1,4-diazepine 6b 的区域选择性形成。已经讨论了仅形成一种区域异构体的机械优先级。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.589558
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以70%的产率得到9-benzyl-5,7,8,9-tetrahydropyrido[2',3':4,5]pyrrolo[2,3-f]indazol-6(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  值得注意的机制优先在 4-哌啶酮酮肟的贝克曼重排中，通过有机催化剂从 TCT 和 DMF 衍生到吡唑并吲哚核的贝克曼重排中的排他性形成

  摘要：

  摘要 使用一种非常温和的实验方案，用衍生自 2,4,6-三氯 [1,3,5] 三嗪 (TCT) 和二甲基甲酰胺 (DMF) 的有机催化剂对吡唑并环化氧代咔唑 5a 和氧氮杂咔唑 5b 的酮肟进行贝克曼重排已探索分别以良好的产率和纯度提供相应的 azepine 6a 和 1,4-diazepine 6b 的区域选择性形成。已经讨论了仅形成一种区域异构体的机械优先级。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.589558

文献信息

• Synthesis of novel precursors of Pfitzinger reaction: A facile one-pot strategy to the synthesis of quinoline carboxylic acid derivatives of pyrazolo-carbazoles and azacarbazoles
  作者：RUCHI TYAGI、BHAWANI SINGH、D KISHORE

  DOI：10.1007/s12039-012-0240-6

  日期：2012.3

  Pfitzinger reaction of 9 and 10 with isatin in alkali afforded the corresponding quinoline carboxylic acid derivatives 12 and 13, respectively. Quinoline carboxylic acid derivatives of pyrazolo-carbazoles and azacarbazoles have been synthesized from 5-indazolyldiazonium chloride 2 and 2-hydroxymethylidene cyclohexanone 5 or N-benzyl-3-hydroxymethylidene- 4-piperidone 6 by applying the strategy of Japp-Klingemann

  在Japp-Klingemann反应条件下，5-吲唑基重氮鎓氯化物2与2-羟基亚甲基环己酮5和N-苄基-3-羟基亚甲基-4-哌啶酮6的相互作用，然后将生成的azo进行费歇尔吲哚化，形成5,7 ，8,9-四氢吡唑并[4,3-b]咔唑-6（1 H）-9和9-苄基-5,7,8,9-四氢吡啶并[2'，3'：4,5]吡咯并[ 2,3-f]吲唑-6（1 H）-one 10。9和10与Isatin在碱中的Pfitzinger反应得到相应的喹啉羧酸衍生物12和13， 分别。 吡唑并-咔唑和氮杂咔唑的喹啉羧酸衍生物已经由5-氯indazolyldiazonium合成2和2-环己酮hydroxymethylidene 5或ñ -苄基-3- hydroxymethylidene- -4-哌啶酮6通过施加雅普-克林格曼反应和费的策略吲哚化，随后发生辉瑞定反应。