(3-iodo-4-methoxyphenyl)trimethylsilane | 1259290-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-iodo-4-methoxyphenyl)trimethylsilane
• 英文别名: (3-Iodo-4-methoxyphenyl)-trimethylsilane
• CAS: 1259290-91-9
• 化学式: C₁₀H₁₅IOSi
• 分子量: 306.219
• InChiKey: ZCRCZWJTNIINMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-iodo-4-methoxyphenyl)trimethylsilane 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 三甲基氯硅烷 、 lanthanium (III) chloride bis(lithium chloride) complex 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 、 lithium chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 1,2-二溴乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 47.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有改善的底物范围和官能团耐受性的两组分炔烃复分解催化剂系统：天然产物合成的开发和应用

  摘要：

  尽管具有三芳基硅烷醇酸酯配体的钼亚烷基络合物（例如1）是炔烃复分解的极佳催化剂，但当给定底物中存在（多个）质子位点和/或需要施加强迫条件时，它们可能会遇到限制。在这种情况下，将三亚氨基lybenum亚烷基配合物3与易得的三硅烷醇衍生物8或11混合后就地形成催化剂。显示出明显更好的性能。该双组分系统适用于一系列包含伯，仲或酚-OH基团的模型化合物，以及一系列具有挑战性的（双）炔丙基底物。从应用到整个合成中，manshurolide，具有激酶抑制活性的高应变倍半萜内酯和结构上要求严格的免疫抑制性环二炔邻苯二酚A的应用，也证明了其卓越的效率。在这两种情况下，标准催化剂1在很大程度上都无法实现关键的大环化反应，而两组分系统则完全起作用。针对喹唑烷生物碱lythrancepine I的一项研究具有另一个说明性的例子，其中三炔的底物在3的帮助下被易位/ 11，使得三键中的两个参与了环的闭合，而第三个则

  DOI：

  10.1002/chem.201601163
• 作为产物：
  描述：

  4-(三甲基甲硅烷基)苯甲醚 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 碘 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以54%的产率得到(3-iodo-4-methoxyphenyl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  乙醛酸酯与芳基硅烷的催化对映选择性丙烯酸化：光学活性扁桃酸衍生物的实用合成

  摘要：

  只是一点点的把戏！使用手性阳离子型钯配合物催化对映选择性芳基化提供了对映体富集的扁桃酸衍生物的可靠和有用的途径。这种实用方法的优点是催化剂负载量低（低至0.002 mol％）以及易于催化剂处理。

  DOI：

  10.1002/asia.201000522