3-Acetoxy-2-diazo-pentanoic acid ethyl ester | 852524-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-Acetoxy-2-diazo-pentanoic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 3-acetyloxy-2-diazopentanoate
• CAS: 852524-40-4
• 化学式: C₉H₁₄N₂O₄
• 分子量: 214.221
• InChiKey: CLBVIWKLCIVFQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Acetoxy-2-diazo-pentanoic acid ethyl ester 在 dirhodium tetraacetate sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (E)-ethyl 2-(2-naphthylthio)-2-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  Rh（II）卡宾反应中的1,2-硫代基团迁移

  摘要：

  通过硫代苯酚，亚硫醇或苄基硫醇与β-乙酰氧基-α-重氮羰基化合物的亲核取代反应已经制备了一系列β-硫基取代的α-重氮羰基化合物。研究了这些重氮羰基化合物在各种过渡金属催化剂（包括羧酸Rh（II）和Cu（I）和Cu（II）配合物）上的重氮分解作用。发现这些化合物的重氮分解产生1，2-硫基迁移产物。在所有情况下均未观察到1,2-氢化物或1,2-芳基迁移产物。

  DOI：

  10.1021/jo050109v
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 ethyl 2-diazo-3-hydroxypentanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 生成 3-Acetoxy-2-diazo-pentanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Rh（II）卡宾反应中的立体选择性分子内1,3 CH插入。

  摘要：

  [反应：见正文]已发现1,3 CH插入是Rh（II）介导的β-甲苯磺酰基α-重氮羰基化合物反应中的主要反应途径。

  DOI：

  10.1021/ol051130l