methyl (2R,3S)-2-hydroxy-3-[[(2S)-4-methyl-2-[(4-phenyldiazenylbenzoyl)amino]pentanoyl]amino]-4-phenylbutanoate | 378785-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R,3S)-2-hydroxy-3-[[(2S)-4-methyl-2-[(4-phenyldiazenylbenzoyl)amino]pentanoyl]amino]-4-phenylbutanoate
• CAS: 378785-13-8
• 化学式: C₃₀H₃₄N₄O₅
• 分子量: 530.624
• InChiKey: GMLUPBDUGXQJQP-GMQQYTKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3S)-2-hydroxy-3-[[(2S)-4-methyl-2-[(4-phenyldiazenylbenzoyl)amino]pentanoyl]amino]-4-phenylbutanoate 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 碳酸氢钠 、 potassium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以100%的产率得到methyl (3S)-3-[[(2S)-4-methyl-2-[(4-phenyldiazenylbenzoyl)amino]pentanoyl]amino]-2-oxo-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  α-Ketoester-based photobiological switches: synthesis, peptide chain extension and assay against α-chymotrypsin

  摘要：

  The design, synthesis, photoisomerism and biological testing of two peptide-based photoswitchable inhibitors of a-chymotrypsin are presented. The use of a dipeptide recognition sequence gave a 'slow-tight binding' inhibitor, while the introduction of a carbamate linker to the azobenzene gave a modest enhancement in photoswitching of enzyme activity for the photostationary state enriched in the (Z)-isomer over the (E)-isomer. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00464-4
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-phenylazo-benzoyl)-L-leucine methyl ester 在 lithium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 methyl (2R,3S)-2-hydroxy-3-[[(2S)-4-methyl-2-[(4-phenyldiazenylbenzoyl)amino]pentanoyl]amino]-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  α-Ketoester-based photobiological switches: synthesis, peptide chain extension and assay against α-chymotrypsin

  摘要：

  The design, synthesis, photoisomerism and biological testing of two peptide-based photoswitchable inhibitors of a-chymotrypsin are presented. The use of a dipeptide recognition sequence gave a 'slow-tight binding' inhibitor, while the introduction of a carbamate linker to the azobenzene gave a modest enhancement in photoswitching of enzyme activity for the photostationary state enriched in the (Z)-isomer over the (E)-isomer. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00464-4