1-Isopropyl-4-methyl-azetidin-2-one | 136834-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1-Isopropyl-4-methyl-azetidin-2-one
• 英文别名: 4-Methyl-1-propan-2-ylazetidin-2-one
• CAS: 136834-97-4
• 化学式: C₇H₁₃NO
• 分子量: 127.186
• InChiKey: PCSXHOWILBHEHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Isopropyl-4-methyl-azetidin-2-one 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 7.08h， 生成 1-Isopropyl-4-methyl-3-[2-oxo-2-phenyl-eth-(E)-ylidene]-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-（2-氧代亚丙基）氮杂环丁烷-2-酮衍生物的合成及其对血小板聚集的抑制活性。二。

  摘要：

  合成了一系列在氮杂环丁烷-2-酮环的1-位带有各种取代基的3-亚烷基-4-甲基氮杂环丁烷-2-酮的衍生物。评价这些化合物的血小板凝集抑制活性。合成的大多数化合物在体外对由二磷酸腺苷或胶原诱导的兔血小板聚集表现出有效的抑制活性。还讨论了结构-活动关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.3202
• 作为产物：
  描述：

  在 caesium carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以26%的产率得到1-Isopropyl-4-methyl-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯（0）-催化的C（sp3-）-H氨基甲酸酯化反应合成β-内酰胺

  摘要：

  据报道，β-内酰胺的一般且用户友好的合成方法利用了Pd 0催化的C（sp 3）-H键的氨基甲酰化作用，并在化学计量的一氧化碳下在两腔反应器中运行。与以前的基于C（sp 3）-H活化的方法相反，该反应与一系列伯，仲和活化的叔CH键兼容。另外，证明了使用手性亚膦酸酯配体的对映选择性形式的可行性。最后，该方法可用于合成有价值的对映体纯的无β-内酰胺和β-氨基酸。

  DOI：

  10.1002/anie.201703109

文献信息

• A general catalytic β-C–H carbonylation of aliphatic amines to β-lactams
  作者：Darren Willcox、Ben G. N. Chappell、Kirsten F. Hogg、Jonas Calleja、Adam P. Smalley、Matthew J. Gaunt

  DOI：10.1126/science.aaf9621

  日期：2016.11.18

  straightforward palladium-catalyzed process exploits a distinct reaction pathway, wherein a sterically hindered carboxylate ligand orchestrates an amine attack on a palladium anhydride to transform aliphatic amines into β-lactams. The reaction is successful with a wide range of secondary amines and can be used as a late-stage functionalization tactic to deliver advanced, highly functionalized amine products

  CO 率先制造 β-内酰胺环 应变的 β-内酰胺环是青霉素和其他一些药物的关键特征。威尔考克斯等人。通过一氧化碳与仲胺的钯催化偶联，设计了一条通向这些四元环基序的通用途径。庞大的羧酸盐配体似乎有助于将 CO 初步掺入 Pd 酐中，然后通过 C-H 活化被胺攻击以建立闭环。与之前的 C-H 活化先于 CO 插入的方案相比，这种方法拓宽了底物范围。科学，这个问题 p。851 庞大的羧酸盐配体引导钯将一氧化碳和仲胺偶联成用于药物研究的多功能基序。胺的合成和功能化方法对于各种化学应用具有本质的重要性。我们提出了一种通用的碳氢键活化过程，该过程结合了现成的脂肪胺和原料气一氧化碳，以形成合成通用的增值酰胺产品。操作简单的钯催化过程利用了独特的反应途径，其中空间位阻的羧酸盐配体协调对钯酐的胺攻击，将脂肪胺转化为 β-内酰胺。该反应可成功用于多种仲胺，并可用作后期官能化策略，以提供可用于药物研究和其他领域