ethyl 1,4-dihydro-2-methoxy-6-methyl-4-(4-nitrophenyl)pyrimidine-5-carboxylate | 1315574-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 1,4-dihydro-2-methoxy-6-methyl-4-(4-nitrophenyl)pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 1315574-45-8
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃O₅
• 分子量: 319.317
• InChiKey: UWWKDDHOECTXBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  103.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1,4-dihydro-2-methoxy-6-methyl-4-(4-nitrophenyl)pyrimidine-5-carboxylate 、 碘甲烷 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 ethyl 2-methoxy-1,6-dimethyl-4-(4-nitrophenyl)-4H-pyrimidine-5-carboxylate 、 ethyl 2-methoxy-3,6-dimethyl-4-(4-nitrophenyl)-4H-pyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  二氢嘧啶热力学的基本步骤：一类新的有机氢化物供体†

  摘要：

  通过Biginelli反应设计并合成了25种新型的有机氢化物二氢嘧啶衍生物。首次分别通过等温滴定和电化学方法确定了在乙腈中获得氢化物的六个基本步骤的热力学驱动力。研究了分子结构和取代基对这些热力学参数的影响，发现了一些有趣的结构-反应关系。无论是热力学和动力学的研究表明，从二氢嘧啶的氢化物转移至9- phenylxanthylium（PhXn + CLO 4 - ）倾向于协同机制。

  DOI：

  10.1039/c6ob02195f
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 对硝基苯甲醛 、 O-甲基异脲 半硫酸盐 在 哌嗪 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl 1,4-dihydro-2-methoxy-6-methyl-4-(4-nitrophenyl)pyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  二氢嘧啶热力学的基本步骤：一类新的有机氢化物供体†

  摘要：

  通过Biginelli反应设计并合成了25种新型的有机氢化物二氢嘧啶衍生物。首次分别通过等温滴定和电化学方法确定了在乙腈中获得氢化物的六个基本步骤的热力学驱动力。研究了分子结构和取代基对这些热力学参数的影响，发现了一些有趣的结构-反应关系。无论是热力学和动力学的研究表明，从二氢嘧啶的氢化物转移至9- phenylxanthylium（PhXn + CLO 4 - ）倾向于协同机制。

  DOI：

  10.1039/c6ob02195f

文献信息

• Efficient aerobic oxidative dehydrogenation of dihydropyrimidinones and dihydropyrimidines
  作者：Bing Han、Run-Feng Han、Yu-Wei Ren、Xiao-Yong Duan、Yi-Chuan Xu、Wei Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.105

  日期：2011.8

  4-Substituted dihydropyrimidinones and dihydropyrimidines were first efficient aerobic oxidized to the corresponding pyrimidinones and pyrimidines, respectively, in high yields by molecular oxygen in the presence of catalytic amount of N-hydroxyphthalimide (NHPI) and Co(OAc)(2) in a mild and environmental benign condition. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.