(E,4R,5R)-N-[(E)-3-iodoprop-2-enyl]-4,6-dimethyl-5-phenylmethoxyhept-2-enamide | 1346661-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E,4R,5R)-N-[(E)-3-iodoprop-2-enyl]-4,6-dimethyl-5-phenylmethoxyhept-2-enamide
• CAS: 1346661-72-0
• 化学式: C₁₉H₂₆INO₂
• 分子量: 427.325
• InChiKey: RZVNRVLJSWFLJT-FAOCWRSTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,4R,5R)-N-[(E)-3-iodoprop-2-enyl]-4,6-dimethyl-5-phenylmethoxyhept-2-enamide 、 (S,E)-1-(tert-butyl(1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-iodohex-4-en-3-yloxy)(phenyl)silyl)benzene 在 叔丁基锂 、 zinc(II) chloride 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.83h， 以93%的产率得到(4R,5R,E)-5-(benzyloxy)-N-((S,2E,4E)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-methylocta-2,4-dienyl)-4,6-dimethylhept-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  （-）-弗吉尼亚霉素M 2的全合成：通过对映选择性Rh（II）或Cu（I）促进类胡萝卜素Si-H插入获得的巴豆基硅烷的应用

  摘要：

  详细介绍了抗生素（-）-维吉尼亚霉素M 2的立体选择性合成。从10个步骤（最长的线性顺序）中使用了对映体富集硅烷（S）-15的收敛策略。该试剂是通过Rh（II）或Cu（I）催化的类胡萝卜素Si-H插入制备的，用于引入所需的烯烃几何形状和C1-C5丙酸酯亚基的立体中心。改良的Negishi交叉偶联或有效的醇盐定向的钛介导的炔烃-炔烃还原偶联策略用于组装三取代的（E，E）-二烯。未充分利用的后期SmI 2介导的大环化被用于构建天然产物的23元大环支架。

  DOI：

  10.1021/jo202119p
• 作为产物：
  描述：

  C₁₉H₂₅NO₂ 在 正丁基锂 、 三正丁基氢锡 、 copper(l) cyanide 、 碘 作用下， 生成 (E,4R,5R)-N-[(E)-3-iodoprop-2-enyl]-4,6-dimethyl-5-phenylmethoxyhept-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  （-）-弗吉尼亚霉素M 2的全合成：通过对映选择性Rh（II）或Cu（I）促进类胡萝卜素Si-H插入获得的巴豆基硅烷的应用

  摘要：

  详细介绍了抗生素（-）-维吉尼亚霉素M 2的立体选择性合成。从10个步骤（最长的线性顺序）中使用了对映体富集硅烷（S）-15的收敛策略。该试剂是通过Rh（II）或Cu（I）催化的类胡萝卜素Si-H插入制备的，用于引入所需的烯烃几何形状和C1-C5丙酸酯亚基的立体中心。改良的Negishi交叉偶联或有效的醇盐定向的钛介导的炔烃-炔烃还原偶联策略用于组装三取代的（E，E）-二烯。未充分利用的后期SmI 2介导的大环化被用于构建天然产物的23元大环支架。

  DOI：

  10.1021/jo202119p