Methyl (4S,5R)-3-benzoyl-2,2-dimethyl-4-phenyl-1,3-oxazolidine-5-carboxylate | 202390-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl (4S,5R)-3-benzoyl-2,2-dimethyl-4-phenyl-1,3-oxazolidine-5-carboxylate
• CAS: 202390-84-9
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₄
• 分子量: 339.391
• InChiKey: QDKBOAYQRJMZCY-DLBZAZTESA-N

物化性质

• 沸点：
  474.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (4S,5R)-3-benzoyl-2,2-dimethyl-4-phenyl-1,3-oxazolidine-5-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 水 、 二吡啶硫碳酸酯 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 2',3'-O,N-Isopropylidene-7-O-(triethylsilyl)paclitaxel
  参考文献：
  名称：

  通过对映选择性羟醛反应制备的 7-TES 浆果赤霉素 III 与受保护的 N-苯甲酰基苯基异丝氨酸之间的脱水缩合反应完全不对称合成紫杉醇

  摘要：

  紫杉醇的全不对称合成是通过受保护的 N-苯甲酰基苯基异丝氨酸 4 或 9 与 7-TES 浆果赤霉素 III 之间的脱水缩合完成的，后者由 8 元环烯酮制备。紫杉醇侧链 4、7、9 和 11，即光学活性保护的 N-苯甲酰基苯基异丝氨酸，通过对映选择性羟醛反应从两种非手性原料苯甲醛和衍生自 S-乙基苄氧基乙硫酸酯的烯醇甲硅烷基醚成功合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1998.3
• 作为产物：
  描述：

  (E)-isopropyl cinnamate 在 盐酸 、 Hydroquinone 1,4-phthalazinediyl diether 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Methyl (4S,5R)-3-benzoyl-2,2-dimethyl-4-phenyl-1,3-oxazolidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  The design and synthesis of guanosine compounds with in vitro activity against the colon cancer cell line SW480: non-Taxane derived mimics of taxol?

  摘要：

  In the course of our investigation into the use of taxol as a lead compound to design new molecules with anti-cancer activity, we have synthesized four compounds based on protected guanosine coupled to taxol isoserine side-chain analogues. These analogues show in vitro anti-cancer activity against the colon cancer cell line SW480 that their constituent parts do not. (C) 2063 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00543-2

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of TaxolR
  作者：Teruaki Mukaiyama、Isamu Shiina、Hayato Iwadare、Masahiro Saitoh、Toshihiro Nishimura、Naoto Ohkawa、Hiroki Sakoh、Koji Nishimura、Yu-ichirou Tani、Masatoshi Hasegawa、Koji Yamada、Katsuyuki Saitoh

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19990104)5:1<121::aid-chem121>3.3.co;2-f

  日期：1999.1.4