(E)-tert-butyl 4-hydroxy-2-methylbut-2-enoate | 1293306-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-tert-butyl 4-hydroxy-2-methylbut-2-enoate
• 英文别名: tert-butyl (E)-4-hydroxy-2-methylbut-2-enoate
• CAS: 1293306-18-9
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: KWHARGSWYIBEIW-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-tert-butyl 4-hydroxy-2-methylbut-2-enoate 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 三溴化磷 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 ditert-butyl (2S,3S,4S)-4-[(2E,5E)-6-methyl-7-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-7-oxohepta-2,5-dien-2-yl]-3-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  遗忘性贝类毒素的一般合成方法：（-）-异豆酸B，（-）-异豆酸E和（-）-异豆酸F的全合成。

  摘要：

  炔基吡咯烷4是通过芳族酰胺的脱芳构环化制得的，并通过苯乙烯化和钯催化的偶联进行精制，以实现异碘酸家族中三个成员的首次全合成。可以将同一炔烃作为此类失忆性贝类毒素中几种毒素的前体。

  DOI：

  10.1039/c1cc00048a
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(tert-butoxycarbonyl)but-2-enoic acid 在 二甲基硫 、 硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以68%的产率得到(E)-tert-butyl 4-hydroxy-2-methylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  遗忘性贝类毒素的一般合成方法：（-）-异豆酸B，（-）-异豆酸E和（-）-异豆酸F的全合成。

  摘要：

  炔基吡咯烷4是通过芳族酰胺的脱芳构环化制得的，并通过苯乙烯化和钯催化的偶联进行精制，以实现异碘酸家族中三个成员的首次全合成。可以将同一炔烃作为此类失忆性贝类毒素中几种毒素的前体。

  DOI：

  10.1039/c1cc00048a

文献信息

• Geometry-selective synthesis of the unsaturated side chains of the isodomoic acids
  作者：Nadia Fleary-Roberts、Gilles Lemière、Jonathan Clayden

  DOI：10.1016/j.tet.2015.02.055

  日期：2015.9

  Three unsaturated vinylic or allylic halides were made in enantiomerically pure form, ready for coupling with a vinyl metal as part of a divergent strategy for the synthesis of members of the domoic/isodomoic acid family and their analogues. The trisubstituted alkene 3 was made by an E-selective Wittig reaction, while 4 and 5 were made by stereoselective hydrometallation or hydroboration of an alkyne

  以对映体纯的形式制备了三种不饱和的乙烯基或烯丙基卤化物，准备与乙烯基金属偶联，这是合成二十二烷基/异十二酸家族成员及其类似物的不同策略的一部分。三取代的烯烃3是通过E-选择性维蒂希反应制得的，而4和5是通过炔烃的立体选择性加氢金属化或加氢硼化制得的。