(2R,3S)-3-(3-((4-bromophenyl)methoxy)propyl)oxirane-2-carbaldehyde | 256494-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-3-(3-((4-bromophenyl)methoxy)propyl)oxirane-2-carbaldehyde
• 英文别名: (2R,3S)-3-[3-[(4-bromophenyl)methoxy]propyl]oxirane-2-carbaldehyde
• CAS: 256494-36-7
• 化学式: C₁₃H₁₅BrO₃
• 分子量: 299.164
• InChiKey: STUIQAZFDRUQDE-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  醋酸叔丁酯 、 (2R,3S)-3-(3-((4-bromophenyl)methoxy)propyl)oxirane-2-carbaldehyde 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3R,4S,5S)-tert-butyl 3-(3-(3-((4-bromophenyl)methoxy)propyl)(2-oxiranyl))-3-hydroxypropanoate 、 (3S,4S,5S)-tert-butyl 3-(3-(3-((4-bromophenyl)methoxy)propyl)(2-oxiranyl))-3-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  Attempt to rationalize the diastereoselectivity in the addition of ester enolate to optically active α,β-epoxyaldehydes

  摘要：

  Aldol condensations on alpha-,beta-epoxyaldehyde having a remote alkoxy group have been realized. A rationalization of the outcome of this condensation is discussed, relying on the dominant conformers revealed by molecular modeling of anti and sny gamma,delta-epoxy beta-hydroxyesters and their NMR and IR spectrostroscopic properties. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00844-3
• 作为产物：
  描述：

  4-((4-bromophenyl)methoxy)butan-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 正丁基锂 、 pyridine-SO3 complex 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 (2R,3S)-3-(3-((4-bromophenyl)methoxy)propyl)oxirane-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Attempt to rationalize the diastereoselectivity in the addition of ester enolate to optically active α,β-epoxyaldehydes

  摘要：

  Aldol condensations on alpha-,beta-epoxyaldehyde having a remote alkoxy group have been realized. A rationalization of the outcome of this condensation is discussed, relying on the dominant conformers revealed by molecular modeling of anti and sny gamma,delta-epoxy beta-hydroxyesters and their NMR and IR spectrostroscopic properties. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00844-3