2-bromo-N-(2-bromophenyl)-4-fluorobenzamide | 1041541-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-N-(2-bromophenyl)-4-fluorobenzamide
• CAS: 1041541-79-0
• 化学式: C₁₃H₈Br₂FNO
• mdl: MFCD10752387
• 分子量: 373.019
• InChiKey: KIBIPZAFCXXSQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-N-(2-bromophenyl)-4-fluorobenzamide 、 calcium carbide 在 copper(l) iodide 、 potassium tert-butylate 、 水 、 二甲基亚砜 作用下， 以91 %的产率得到2-(2-bromophenyl)-5-fluoro-3-methyleneisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化直接合成 3-methylene-2-arylisoindolin-1-ones 与碳化钙作为气态乙炔的替代品

  摘要：

  一种通过 Sonogashira 交叉偶联/亲核加成反应合成 3-methylene-2-arylisoindolin-1-ones 的新策略，使用碳化钙作为气态乙炔、2-溴-N-(2-溴苯基)苯甲酰胺底物的替代物作为起始材料，铜作为催化剂进行了描述。该协议的显着特点是使用现成且易于处理的炔烃源、广泛的基板范围、露天条件、水系统和简单的操作程序。此外，这种方法可以扩大到克规模。

  DOI：

  10.1039/d2gc03572c
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-氟苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-bromo-N-(2-bromophenyl)-4-fluorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化直接合成 3-methylene-2-arylisoindolin-1-ones 与碳化钙作为气态乙炔的替代品

  摘要：

  一种通过 Sonogashira 交叉偶联/亲核加成反应合成 3-methylene-2-arylisoindolin-1-ones 的新策略，使用碳化钙作为气态乙炔、2-溴-N-(2-溴苯基)苯甲酰胺底物的替代物作为起始材料，铜作为催化剂进行了描述。该协议的显着特点是使用现成且易于处理的炔烃源、广泛的基板范围、露天条件、水系统和简单的操作程序。此外，这种方法可以扩大到克规模。

  DOI：

  10.1039/d2gc03572c

文献信息

• Sequential Copper-Catalyzed Sonogashira Coupling, Hydroamination and Palladium-Catalyzed Intramolecular Direct Arylation: Synthesis of Azepino-Fused Isoindolinones
  作者：Hitesh Kumar Saini、Nitesh Kumar Nandwana、Shiv Dhiman、Krishnan Rangan、Anil Kumar

  DOI：10.1002/ejoc.201701379

  日期：2017.12.29

  A sequential copper-catalyzed Sonogashira coupling followed by intramolecular hydroamination and palladium-catalyzed intramolecular direct arylation reaction was developed to provide a convenient and modular approach for the synthesis of useful azepino-fused isoindolinones. Nineteen azepino-fused isoindolinones were prepared in good to high (22-81%) yields. The developed protocol tolerated various

  开发了连续铜催化的 Sonogashira 偶联，然后进行分子内加氢胺化和钯催化的分子内直接芳基化反应，为合成有用的氮杂融合异吲哚酮提供了一种方便和模块化的方法。以良好到高 (22-81%) 的产率制备了 19 种氮杂环稠合异吲哚啉酮。开发的协议容忍各种官能团，并涉及以一锅方式形成两个碳 - 碳和一个碳 - 氮键。钯催化的分子内直接芳基化步骤涉及相对稀少的八元钯环的形成。
• The <i>N</i>-Aryl Aminocarbonyl <i>ortho</i>-Substituent Effect in Cu-Catalyzed Aryl Amination and Its Application in the Synthesis of 5-Substituted 11-Oxo-dibenzodiazepines
  作者：Xiaoqiong Diao、Lanting Xu、Wei Zhu、Yongwen Jiang、Haoyang Wang、Yinlong Guo、Dawei Ma

  DOI：10.1021/ol202721h

  日期：2011.12.16

  Double amination of ortho-substituted aryl bromides proceeded under mild conditions to afford 5-substituted 11-oxo-dibenzodiazepines, which revealed that there is a strong ortho-substituent effect caused by N-aryl aminocarbonyl groups during copper-catalyzed aryl amination.