2-Hydroxy-2,7a-dimethyl-1a,7a-dihydro-2H-1-oxa-cyclopropa[b]naphthalen-7-one | 125541-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-Hydroxy-2,7a-dimethyl-1a,7a-dihydro-2H-1-oxa-cyclopropa[b]naphthalen-7-one
• CAS: 125541-07-3
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: LYVMISUOAMQXFH-UTUOFQBUSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.337±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.25
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  49.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  potassium 2,4-dimethyl-1-naphthoxide 在 18-冠醚-6 、 己二酸二乙酯 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以51%的产率得到2-Hydroxy-2,7a-dimethyl-1a,7a-dihydro-2H-1-oxa-cyclopropa[b]naphthalen-7-one
  参考文献：
  名称：

  维生素K的作用机制

  摘要：

  我们发现了一种新的自发模型氧化，它产生了一种强大的碱，能够进行碳-碳键形成缩合反应，类似于在维生素 K 介导的谷氨酸羧化中观察到的反应。该模型序列包含一个新的碱基强度增强序列，它暗示分子氧是维生素 K 依赖性羧化的起始因子。当在 (18)O2 气氛下进行氧化时，两个 (18)O 原子会结合到维生素 K 氧化物产品中。选择性 (18)O 标记将甲基旁边的羰基定义为维生素 K 的活性位点。

  DOI：

  10.1021/ja00020a041

文献信息

• Thermochemical confirmation of the mechanism of activation by vitamin K
  作者：Edward M. Arnett、Paul Dowd、Robert A. Flowers、Seung Wook Ham、Sriram Naganathan

  DOI：10.1021/ja00049a075

  日期：1992.11