ent-phytoprostane E₁ type II ethyl ester | 1020390-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ent-phytoprostane E₁ type II ethyl ester
• 英文别名: ethyl (E,9R)-11-[(1S,2R,5S)-2-ethyl-5-hydroxy-3-oxocyclopentyl]-9-hydroxyundec-10-enoate
• CAS: 1020390-81-1
• 化学式: C₂₀H₃₄O₅
• 分子量: 354.487
• InChiKey: JOBDCQCYMQKEHV-QIVHWTCDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,3R,4S)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-3-[(3R)-tert-butyldiphenylsilyloxy-10-ethoxycarbonyldeca-1E-enyl]-2-ethylcyclopentan-1-one 在 吡啶 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 ent-phytoprostane E₁ type II ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  植物前列腺素E 1 II型和15-E 2t-异前列腺素的四种对映体纯的非对映异构体的全合成

  摘要：

  所述phytoprostanes的四个对映体纯非对映体的合成ë 1 II型和15-E 2吨-isoprostanes（1 - 4）中有所描述。关键步骤包括弗雷曼尼斯（±）-羟基环戊烯酮5的制备，该外消旋羟基环戊烯酮的酶促拆分，Wittig和Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）偶联反应，最后是对映选择性还原。

  DOI：

  10.1021/jo702455g