3-(2-bromoethyl)-1-benzylbenzimidazolium bromide salt | 1192354-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 3-(2-bromoethyl)-1-benzylbenzimidazolium bromide salt
• 英文别名: 3-(2-bromoethyl)-1-benzyl-benzimidazolium bromide；1-benzyl-3-(2-bromoethyl)benzimidazolium bromide；1-benzyl-3-bromoethylbenzimidazolium bromide；3-(2-bromoethyl)-1-benzylbenzimidazolium
• CAS: 1192354-10-1
• 化学式: Br*C₁₆H₁₆BrN₂
• 分子量: 396.124
• InChiKey: SWHFUWZQTGBYEA-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.38
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  8.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-bromoethyl)-1-benzylbenzimidazolium bromide salt 在 sodium selenide 、 silver nitrate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 86.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Hg（ii）和Pd（ii）与新型硒醚桥联的双卡宾配体的配合物：丙烯酸甲酯与夹钳式双卡宾Pd（ii）预催化剂的有效单芳基化和双芳基化作用†

  摘要：

  将两当量的1-苄基-3-溴乙基苯并咪唑鎓溴化物与Na 2 Se偶联，生成第一个硒醚桥联的双苯并咪唑鎓盐（L H 2）Br 2。还从（L H 2）Br 2合成了硝酸盐（L H 2）（NO 3）2和四氟硼酸盐（L H 2）（BF 4）2盐。Hg（OAc）2与（L H 2）Br 2的反应给第一伪钳形卡宾汞络合物，[Hg（上大号-κ 2 Ç）] [HgBr 4 ]（C1）。使用（L H 2）Br 2和（L H 2）（NO 3）2获得了Pd（II）与硒醚桥联的卡宾的不同配合物。这些配合物的合成取决于抗衡阴离子和温度。因此，钳型离子络合物[PDBR（大号-κ 3 CSEC）]溴（C2）在80℃下，分离和伪钳型中性络合物的顺- [PDBR 2（大号-κ 2 Ç）]（C3），在室温下分离从（大号ħ 2）溴2和Pd（OAc）2在DMSO中。硝酸盐前体（大号ħ 2）（NO 3）2上palladation用Pd（OAC）2，得到[钯（大号-κ

  DOI：

  10.1039/c6dt04505g
• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3-(2-bromoethyl)-1-benzylbenzimidazolium bromide salt
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑-和咪唑-稠合的硒代硒和硒代氰酸盐：具有高效过氧化物清除活性的离子有机硒化合物

  摘要：

  描述了三类新的离子有机硒化合物，它们包含阳离子苯并咪唑鎓和咪唑鎓环系统，以硒氰酸盐作为抗衡离子。在硒氰酸钾 (KSeCN) 存在下，N,N'-二取代苯并咪唑鎓和具有N -(CH 2 ) 2 -Br 和N -(CH 2 ) 3 -Br 基团的溴化咪唑鎓的环化导致形成相应的硒唑鎓硒氰酸盐（21a、21b、22a和22b）和硒氰酸盐（21c、21d、22c和22d））。然而，具有额外硒氰酸酯反离子（21e、21f、22e和22f）的开链硒氰酸酯由具有N- (CH 2 ) 6 -Br基团的N,N'-二取代苯并咪唑鎓和咪唑鎓溴化物形成。进行了机理研究以了解在 KSeCN 存在下这种环化过程的可行性。进一步研究了这些化合物在硫醇存在下催化还原 H 2 O 2的效力。有趣的是，环状硒唑鎓（21a、21b、22a和22b）和硒化合物（21c、21d、22c和22d）比相应的无环硒氰酸盐（21f、22e和2

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.1c01410

文献信息

• Platinum(II) Complexes with Thioether-Functionalized Benzimidazolin-2-ylidene Ligands: Synthesis, Structural Characterization, and Application in Hydroelementation Reactions
  作者：Jan C. Bernhammer、Han Vinh Huynh

  DOI：10.1021/om400929t

  日期：2014.1.13

  obtain the platinum(II) complexes by direct reaction between ligand precursors and basic platinum salts, the mild silver carbene transfer reaction gave the desired complexes in all cases. X-ray crystallography confirmed the expected κ2C,S coordination mode of the benzimidazolin-2-ylidene ligands, with a cis arrangement of the carbene and the hemilabile thioether moieties in all complexes. Preliminary

  合成了一系列六种在侧链带有烷基-烷基硫醚部分的苯并咪唑鎓盐。尽管不可能通过配体前体与碱性铂盐之间的直接反应获得铂（II）配合物，但在所有情况下，温和的银卡宾银转移反应都能提供所需的配合物。X-射线晶体学确认了预期κ 2 Ç，小号的benzimidazolin -2-亚基配体的配位模式，具有顺式卡宾和半不稳定的硫醚部分在所有配合物中的排列。对这些配合物的催化活性的初步研究表明，它们是与位阻苯胺结合三氟甲磺酸银的炔烃分子间加氢胺化反应的活性催化剂。另外，该络合物以优异的产率和良好的区域选择性催化烯烃的氢化硅烷化。
• Syntheses and catalytic activities of pseudo-pincer and CSC pincer-type Pd(II) complexes derived from benzannulated N-heterocyclic carbenes
  作者：Han Vinh Huynh、Dan Yuan、Yuan Han

  DOI：10.1039/b907887h

  日期：——

  Three new dibenzimidazolium salts bearing thioether (B·2HBr, B·2HNO3) and sulfoxide (C·2HBr) containing bridges have been synthesized as sulfur-functionalized dicarbene precursors. Palladation of B·2HBr and C·2HBr afforded two new pseudo-pincer complexes cis-[PdBr2(B-κ2C)] (1) and cis-[PdBr2(C-κ2C)] (2), in which the sulfur-donor remains pendant. Reaction of precursor B·2HNO3 in the presence of 1 equiv of KBr, on the other hand, yields the first CSC-Pd(II) pincer complex [PdBr(B-κ3CSC)]NO3 (3) bearing two carbene moieties. All three complexes have been fully characterized by multinuclei NMR spectroscopies, ESI mass spectrometry and X-ray diffraction analysis. Their catalytic activities in the Mizoroki–Heck reaction have been evaluated as well.

  合成了三种含有硫醚（B·2HBr，B·2HNO3）和亚砜（C·2HBr）桥联基团的新型二苯并咪唑盐类含硫二卡宾前驱体。将B·2HBr和C·2HBr与钯反应，得到了两种新的伪夹心型配合物顺式-[PdBr2(B-κ2C)]（1）和顺式-[PdBr2(C-κ2C)]（2），其中硫供体保持悬挂状态。另一方面，在1当量KBr的存在下，前驱体B·2HNO3反应生成首个含两个卡宾基团的CSC-Pd(II)夹心型配合物[PdBr(B-κ3CSC)]NO3（3）。所有三种配合物均通过多核NMR光谱、ESI质谱和X射线衍射分析进行了全面表征。同时评估了它们在Mizoroki-Heck反应中的催化活性。
• Fused azole-thiazolines <i>via</i> one-pot cyclization of functionalized N-heterocyclic carbene precursors
  作者：Qiaoqiao Teng、Chandan Singh、Yuan Han、Han Vinh Huynh

  DOI：10.1039/c9ob02548k

  日期：——

  Various bi/tricyclic azole-thiazolines are obtained via a new one-pot protocol from cheap starting materials.

  通过一种新的一锅法，可以从廉价的起始材料中获得各种双/三环唑-噻唑烯。
• Tri N-Heterocyclic Carbene Trinuclear Silver(I) complexes: Synthesis and In Vitro cytotoxicity studies
  作者：Tabinda Fatima、Rosenani A. Haque、Ashfaq Ahmad、Loiy Elsir Ahmed Hassan、Mohamed B Khadeer Ahamed、AMS Abdul Majid、Mohd.R. Razali

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.128890

  日期：2020.12

  Abstract Synthesis of ethylene linked tris benzimidazolium bromide salts that serve as precursors for the tri-NHC ligands in the respective tri-NHC trinuclear silver(I) complexes is described (NHC = N-heterocyclic carbene). Different wingtip substituents were selected (benzyl, n-butyl, cyclopentyl, 2-methylene benzonitrile, n-decyl) to furnish five new tris benzimidazolium salts (1-5) and the respective

  摘要描述了乙烯连接的三苯并咪唑鎓溴化物盐的合成，该盐用作相应三 NHC 三核银 (I) 配合物中三 NHC 配体的前体（NHC = N-杂环卡宾）。选择不同的翼尖取代基（苄基、正丁基、环戊基、2-亚甲基苄腈、正癸基）以提供五种新的三苯并咪唑鎓盐（1-5）和各自的三 NHC 三核银（I）配合物（6- 10）。通过确定它们的 IC50 值并评估它们对选定细胞系的抗增殖活性，评估了合成和表征的化合物 (1-10) 对人结肠、人乳腺癌和人上皮样子宫颈癌细胞系的细胞毒性潜力。
• A new strategy towards tridentate N -heterocyclic carbene ligands derived from benzimidazolium and mixed-azolium salt
  作者：Tabinda Fatima、Rosenani A. Haque、Mohd. R. Razali

  DOI：10.1016/j.molstruc.2017.03.097

  日期：2017.8

  tridentate N-heterocyclic carbenes (NHC) ligands derived from tris azolium salts by a new synthetic approach are described. The tris azolium salts have been obtained by reacting the initially synthesized precursor 3-(2-bromoethyl)-1-methylbenzimidazolium bromide (I) with benzimidazole/imidazole resulting in the tris azolium salts namely, 1 and 2. The ligand potential of the salts 1 and 2 was investigated

  摘要 描述了通过新的合成方法从三唑鎓盐衍生的三齿 N-杂环卡宾 (NHC) 配体。三唑鎓盐是通过最初合成的前体 3-(2-溴乙基)-1-甲基苯并咪唑鎓溴化物 (I) 与苯并咪唑/咪唑反应得到三唑鎓盐，即 1 和 2。 盐的配体电位通过使用 Ag2O 形成 NHC-Ag(I) 配合物 3 和 4 来研究 1 和 2。在 180-190 ppm 附近的 13C NMR 中最低场共振表明卡宾与 Ag(I) 成功配位。