8-bromo-3-methyl-7-(thietan-3-yl)-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione | 1005482-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 8-bromo-3-methyl-7-(thietan-3-yl)-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione
• 英文别名: 8-bromo-3-methyl-7-(thietan-3-yl)-3,7-dihydro-1H-pyrine-2,6-dione；8-bromo-3-methyl-7-(thietan-3-yl)purine-2,6-dione
• CAS: 1005482-51-8
• 化学式: C₉H₉BrN₄O₂S
• 分子量: 317.166
• InChiKey: CAOTYJXUPQVCDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  2.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  92.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-bromo-3-methyl-7-(thietan-3-yl)-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione 在 乙醇 、 双氧水 、 sodium ethanolate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 potassium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 利拉利汀
  参考文献：
  名称：

  一条合成糖尿病药物利拉利汀的路线

  摘要：

  本发明涉及糖尿病药物利拉利汀的合成,具体涉及1‑[(4‑甲基喹唑啉‑2‑基)甲基]‑3‑甲基‑7‑(2‑丁炔‑1‑基)‑8‑溴‑黄嘌呤的制备新方法。

  公开号：

  CN110872292B
• 作为产物：
  描述：

  2-(氯甲基)环硫乙烷 、 8-溴-3-甲基-3,7-二氢-嘌呤-2,6-二酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以94.3%的产率得到8-bromo-3-methyl-7-(thietan-3-yl)-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione
  参考文献：
  名称：

  一条合成糖尿病药物利拉利汀的路线

  摘要：

  本发明涉及糖尿病药物利拉利汀的合成,具体涉及1‑[(4‑甲基喹唑啉‑2‑基)甲基]‑3‑甲基‑7‑(2‑丁炔‑1‑基)‑8‑溴‑黄嘌呤的制备新方法。

  公开号：

  CN110872292B

文献信息

• Thietanyl protection in the synthesis of 1-alkyl-8-bromo-3-methyl-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-diones
  作者：F. A. Khaliullin、Yu. V. Shabalina、R. M. Sharafutdinov

  DOI：10.1134/s1070428010050167

  日期：2010.5

  The protection of the 7-NH group in 8-bromo-3-methyl-3,7-dihydro-1H-pyrine-2,6-dione during the synthesis of 7-ubsubstituted 1-alkyl-8-bromo-3-methyl-3,7-dihydro-1H-pyrine-2,6-diones with a thienyl group was applied that was introduced by the reaction with 2-chloromethylthiirane. The thietanyl protection was removed by treating with sodium alcoholate after the oxidation with hydrogen peroxide to thietane 1,1-dioxide group.
• Thietane ring as a novel protecting group
  作者：F. A. Khaliullin、E. E. Klen

  DOI：10.1134/s1070428009010187

  日期：2009.1

  A novel protecting group for NH functionality of heterocycles, a thietane ring, was proposed. It can be readily introduced by alkylation of NH-heterocycles with 2-chloromethylthiirane. Removal of the thietane protecting group is performed via oxidation to thietane 1,1-dioxide with hydrogen peroxide in acetic acid and subsequent treatment with sodium alkoxide.
• Unusual Reaction of 8-Bromo-3-methyl-7-(thietan-3-yl)3,7-dihydro-1H-purine-2,6-diones with Trisamine in Dimethylformamide
  作者：F. А. Khaliullin、Yu. V. Shabalina

  DOI：10.1134/s1070428020020049

  日期：2020.2

  The reaction of 8-bromo-substituted 3-methyl-7-(thietan-3-yl)-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-diones with trisamine in DMF gave, instead of the expected 8-tris(hydroxymethyl)methylamino-substituted products, 8-dimethylamino-substituted 3-methyl-7-(thietan-3-yl)-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-diones. The formation of unusual reaction products was explained by the initial reaction of DMF with trisamine to form dimethylamine and subsequent nucleophilic substitution reaction of the latter with the bromine atom.