(3aR,9bS)-1-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-1,3,3a,4,5,9b-hexahydro-2H-benzo[g]indol-2-one | 275356-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (3aR,9bS)-1-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-1,3,3a,4,5,9b-hexahydro-2H-benzo[g]indol-2-one
• 英文别名: (3aR,9bS)-1-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-3a,4,5,9b-tetrahydro-3H-benzo[g]indol-2-one
• CAS: 275356-26-8
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₂
• 分子量: 307.392
• InChiKey: AOUCFZHDFAMHPD-KPFFTGBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,9bS)-1-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-1,3,3a,4,5,9b-hexahydro-2H-benzo[g]indol-2-one 在 盐酸 、 lithium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (3aR,9bS)-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-1H-benzo[g]indole
  参考文献：
  名称：

  马丁啉的吡咯并喹啉核心的对映选择性合成。

  摘要：

  [等式-见正文]报道了马替尼林核心（-）-3的第一个对映选择性合成。由N-烯丙基-N-（苄氧羰基）-2-碘苯胺（12）合成（-）-3分七个步骤进行，总产率为23％。另外，描述了碳环模型系统的制备。

  DOI：

  10.1021/ol0057030
• 作为产物：
  描述：

  (4bR,7R,10aR)-7-phenyl-6,7,10,10a,11,12-hexahydro-9H-benzo[g][1,3]oxazolo[2,3-i]indol-9-one 在 三乙基硅烷 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到(3aR,9bS)-1-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-1,3,3a,4,5,9b-hexahydro-2H-benzo[g]indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  马丁啉的吡咯并喹啉核心的对映选择性合成。

  摘要：

  [等式-见正文]报道了马替尼林核心（-）-3的第一个对映选择性合成。由N-烯丙基-N-（苄氧羰基）-2-碘苯胺（12）合成（-）-3分七个步骤进行，总产率为23％。另外，描述了碳环模型系统的制备。

  DOI：

  10.1021/ol0057030

文献信息

• Asymmetric Intramolecular Crossed-Benzoin Reactions by N-Heterocyclic Carbene Catalysis
  作者：Dieter Enders、Oliver Niemeier、Tim Balensiefer

  DOI：10.1002/anie.200503885

  日期：2006.2.20