4-bromo-N,N-di(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide | 1250284-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-N,N-di(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 1250284-07-1
• 化学式: C₁₂H₁₀BrNO₂S
• 分子量: 312.187
• InChiKey: FKGFNNKCVLMDDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-N,N-di(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-(3-cyclopropylidene-2-methylallyl)-4-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  炔Vinylidenecyclopropanes的金催化环异构：三碳合成子为[3 + 2]环加成

  摘要：

  已经合成了一种新型的炔基亚乙烯基环丙烷（VDCPs），并将其应用于金催化的环异构化反应中。已发现这些化合物可在金催化下进行分子内环异构化并作为[3 + 2]环加成反应的三碳合成子，得到稠合的[4.3.0]和[5.3.0]双环衍生物和VDCP重排产物。在温和的条件下适度到高产。在氘标记实验和DFT计算的基础上，探索了这些新型转化的底物范围，并提出了合理的反应机理。

  DOI：

  10.1002/chem.201304579
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯磺酰胺 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以32%的产率得到4-bromo-N,N-di(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  用 Rh 催化级联法合成富勒烯的稠合二氢氮杂衍生物

  摘要：

  据报道，一种合成方法通过包括铑催化的 1,5-双丙二烯环异构化和 [4+2] 环加成的级联反应，用二氢氮杂环将C 60和 C 70富勒烯官能化。这种过渡金属催化的级联反应为合成 6,7 元多杂环富勒烯加合物提供了一种通用且步骤经济的方法。获得的产品的电化学表征冒险它们在有机和钙钛矿光伏器件中的应用。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100644

文献信息

• Modular Synthesis of Complex Benzoxaboraheterocycles through Chelation-Assisted Rh-Catalyzed [2 + 2 + 2] Cycloaddition
  作者：John M. Halford-McGuff、Marek Varga、David B. Cordes、Aidan P. McKay、Allan J. B. Watson

  DOI：10.1021/acscatal.3c05766

  日期：2024.2.2

  pharmaceutical industry; however, the synthesis of these compounds is often difficult or impractical due to the sensitivity of the boron moiety, the requirement for metalation–borylation protocols, and lengthy syntheses. We report a straightforward, modular approach that enables access to complex examples of the BOB framework through a Rh-catalyzed [2 + 2 + 2] cycloaddition using MIDA-protected alkyne boronic

  苯并硼杂环 (BOB) 是制药行业越来越感兴趣的部分；然而，由于硼部分的敏感性、金属化-硼化方案的要求以及冗长的合成，这些化合物的合成通常很困难或不切实际。我们报告了一种简单的模块化方法，可以通过使用 MIDA 保护的炔硼酸进行 Rh 催化的 [2 + 2 + 2] 环加成来获得 BOB 框架的复杂示例。该方法开发的关键是通过利用螯合辅助克服催化的空间障碍。我们通过合成各种 BOB 支架、螯合效应的机制信息、分子内醇辅助的 BMIDA 水解、线性/环状 BOB 限制以及产品 BOB 框架与核糖的比较结合亲和力来展示该方法的实用性-衍生的生物分子。
• Ruthenium-Catalyzed Tandem Ring-Opening/Ring-Closing/Cross-Metathesis of 1,6-Cyclopropene-ynes and Olefins for the Construction of the 3-Pyrroline Skeleton
  作者：Zhi-Bin Zhu、Min Shi

  DOI：10.1021/ol101455c

  日期：2010.10.15

  Catalyzed by the first-generation Grubbs' ruthenium complex, tandem intramolecular/intermolecular metathesis of 1,6-enynes bearing a cyclopropene ring took place smoothly to produce 3-pyrroline derivatives in satisfactory yields via ring-opening/ring-closing/cross-metathesis processes.
• Gold(I)-Catalyzed Cycloisomerization of 1,6-Diynes: Synthesis of 2,3-Disubstituted 3-Pyrroline Derivatives
  作者：Di-Han Zhang、Liang-Feng Yao、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/anie.201006969

  日期：2011.3.7