N-(3-cyclopropylidene-2-methylallyl)-4-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide | 1584163-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-cyclopropylidene-2-methylallyl)-4-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 1584163-56-3
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂S
• 分子量: 301.409
• InChiKey: KFVQNJQSFAKBSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-cyclopropylidene-2-methylallyl)-4-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide 在 正丁基锂 、 ^tBuXPhosAu(MeCN)SbF₆ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  炔Vinylidenecyclopropanes的金催化环异构：三碳合成子为[3 + 2]环加成

  摘要：

  已经合成了一种新型的炔基亚乙烯基环丙烷（VDCPs），并将其应用于金催化的环异构化反应中。已发现这些化合物可在金催化下进行分子内环异构化并作为[3 + 2]环加成反应的三碳合成子，得到稠合的[4.3.0]和[5.3.0]双环衍生物和VDCP重排产物。在温和的条件下适度到高产。在氘标记实验和DFT计算的基础上，探索了这些新型转化的底物范围，并提出了合理的反应机理。

  DOI：

  10.1002/chem.201304579
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-N,N-di(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-(3-cyclopropylidene-2-methylallyl)-4-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  炔Vinylidenecyclopropanes的金催化环异构：三碳合成子为[3 + 2]环加成

  摘要：

  已经合成了一种新型的炔基亚乙烯基环丙烷（VDCPs），并将其应用于金催化的环异构化反应中。已发现这些化合物可在金催化下进行分子内环异构化并作为[3 + 2]环加成反应的三碳合成子，得到稠合的[4.3.0]和[5.3.0]双环衍生物和VDCP重排产物。在温和的条件下适度到高产。在氘标记实验和DFT计算的基础上，探索了这些新型转化的底物范围，并提出了合理的反应机理。

  DOI：

  10.1002/chem.201304579

文献信息

• Sequential oxidation/thermal induced intramolecular [2+2] cycloaddition of propynol-vinylidenecyclopropanes: access to novel cyclobutene-containing spiro[2.3]hexenes
  作者：Song Yang、Qin Xu、Min Shi

  DOI：10.1016/j.tet.2015.11.064

  日期：2016.2

  cyclobutene-containing spiro[2.3]hexenes fused with six or seven-membered carbo- or hetero-cycles in good to excellent yields following a thermal induced intramolecular [2+2] cycloaddition of alkynone-vinylidenecyclopropanes or a sequential oxidation/thermal induced intramolecular [2+2] cycloaddition process of propynol-vinylidenecyclopropanes under metal-free conditions.

  已经开发出一种高效且高度区域选择性的合成方法，用于制备新型的与六或七元碳环或杂环稠合的含环丁烯的螺环[2.3]己烯，在热诱导的分子内[2 + 2]后得到良好或优异的收率。炔炔-亚乙烯基环丙烷的环加成反应或在无金属条件下丙炔-亚乙烯基环丙烷的顺序氧化/热诱导的分子内[2 + 2]环内加成过程。
• Iron(III)‐Catalyzed Cycloisomerizations of Acetal–Vinylidenecyclopropanes: An Efficient Synthetic Route to 1,2‐Disubstituted Cyclobutenes
  作者：Song Yang、Wei Yuan、Qin Xu、Min Shi

  DOI：10.1002/chem.201502634

  日期：2015.11.2

  A novel iron(III)‐catalyzed intramolecular cycloisomerization of acetal–vinylidenecyclopropanes to afford a series of halogenated 1,2‐disubstituted cyclobutenes tethered with a tetrahydropyrrole has been developed. The reaction is thought to proceed through a formal iron‐catalyzed Prins cyclization followed by a ring‐enlarging rearrangement of the methylenecyclopropane carbocation. The present protocol

  已开发出一种新的铁（III）催化的缩醛-亚乙烯基环丙烷分子内环异构化反应，以提供一系列与四氢吡咯连接的卤代1,2-二取代环丁烯。该反应被认为是通过正式的铁催化的Prins环化反应进行的，随后是亚甲基环丙烷碳正离子的环扩大重排。本协议为功能化的双取代环丁烯提供了另一种途径，相应的产物可以成功地转化为八元氧杂环产物。
• Construction of pyrroles, furans and thiophenes <i>via</i> intramolecular cascade desulfonylative/dehydrogenative cyclization of vinylidenecyclopropanes induced by NXS (X = I or Br)
  作者：Zhe Meng、Jun Yan、Chao Ning、Min Shi、Yin Wei

  DOI：10.1039/d3sc01542d

  日期：——

  Pyrroles, furans, and thiophenes are important structural motifs in biologically active substances, pharmaceuticals and functional materials. In this paper, we disclose an efficient synthetic strategy for the rapid construction of multisubstituted pyrroles, furans, and thiophenes via NXS mediated desulfonylative/dehydrogenative cyclization of vinylidenecyclopropanes (VDCPs). The advantages of this

  吡咯、呋喃和噻吩是生物活性物质、药物和功能材料中的重要结构基序。在本文中，我们公开了一种通过NXS 介导的亚乙烯基环丙烷 (VDCP) 脱磺酰/脱氢环化快速构建多取代吡咯、呋喃和噻吩的有效合成策略。该方法的优点是底物范围广、效率高、杂环产物在无金属和温和的条件下合成有用。吡咯产品的衍生化和功能分子的制备成功证明了该产品作为平台分子的合成潜力。在控制实验和DFT计算的基础上研究了反应机理。