(-)-7-amino-6,7-dideoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galacto-heptopyranose | 641633-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: (-)-7-amino-6,7-dideoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galacto-heptopyranose
• CAS: 641633-70-7
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₅
• 分子量: 273.329
• InChiKey: AGKLVMYCQAZOJA-ZKKRXERASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.73
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  72.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-7-amino-6,7-dideoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galacto-heptopyranose 在 strong acidic ion-exchange resin 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 (-)-methyl 7-(benzoylamino)-6,7-dideoxy-α-D-galacto-heptopyranoside
  参考文献：
  名称：

  由d-半乳糖合成氨基取代的六-和七吡喃糖

  摘要：

  D-半乳糖与两当量的丙酮缩合后，最后的游离羟基通过Swern氧化，肟形成，LiAlH4还原和酰化作用转变为酰化氨基。用Wittig试剂氯化（甲氧基甲基）三苯基phosph将中间体醛均化，在仔细水解后得到同源的庚二醛-1，5-吡喃糖。醛与羟胺的缩合和随后的LiAlH4还原提供了一个双-O，O-异亚丙基保护的7-氨基-6,7-二脱氧半乳糖庚基吡喃糖，其被各种羧酸衍生物酰化。通过仔细的水解或醇解作用裂解异亚丙基保护基团，得到6-酰基氨基-6-脱氧半乳糖吡喃糖和7-酰基氨基-6,7-二脱氧半乳糖庚基-吡喃糖。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(03)00382-3
• 作为产物：
  描述：

  (-)-6-deoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galacto-heptodialdo-1,5-pyranose 在 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (-)-7-amino-6,7-dideoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galacto-heptopyranose
  参考文献：
  名称：

  由d-半乳糖合成氨基取代的六-和七吡喃糖

  摘要：

  D-半乳糖与两当量的丙酮缩合后，最后的游离羟基通过Swern氧化，肟形成，LiAlH4还原和酰化作用转变为酰化氨基。用Wittig试剂氯化（甲氧基甲基）三苯基phosph将中间体醛均化，在仔细水解后得到同源的庚二醛-1，5-吡喃糖。醛与羟胺的缩合和随后的LiAlH4还原提供了一个双-O，O-异亚丙基保护的7-氨基-6,7-二脱氧半乳糖庚基吡喃糖，其被各种羧酸衍生物酰化。通过仔细的水解或醇解作用裂解异亚丙基保护基团，得到6-酰基氨基-6-脱氧半乳糖吡喃糖和7-酰基氨基-6,7-二脱氧半乳糖庚基-吡喃糖。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(03)00382-3

文献信息

• Synthetic Approach toward Antibiotic Tunicamycins. II.
  作者：Yoshimasa Fukuda、Hiderou Kitasato、Hiroaki Sasai、Tetsuo Suami

  DOI：10.1246/bcsj.55.880

  日期：1982.3

  Some higher-carbon carbohydrates, dodecose derivatives, have been synthesized by means of the basecatalyzed addition of nitro sugar to sugar aldehyde. The addition reaction of 6,7-dideoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-7-nitro-α-d-galacto-heptopyranose to 2,3:4,5-di-O-isopropylidene-d-arabinose yielded three isomeric dodecose derivatives, and their configurations have been studied. The nitro dodecose derivatives were converted into the corresponding hydroxy and acetoxy derivatives.

  一些高碳水化合物，十二糖衍生物，已通过氮糖对糖醛进行碱催化加成的方法合成。6,7-去氧-1,2:3,4-二-O-异丙基苄烯-7-硝基-α-d-半乳糖庚吡喃糖与2,3:4,5-二-O-异丙基苄烯-d-阿拉伯糖的加成反应产生了三种异构体的十二糖衍生物，并对它们的构型进行了研究。硝基十二糖衍生物被转化为相应的羟基和乙酰氧基衍生物。