(2S,3R,5R)-3-Acetyl-5-(1-ethoxy-ethoxy)-2-(1H-indol-3-yl)-piperidine-1-carboxylic acid benzyl ester | 102349-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,5R)-3-Acetyl-5-(1-ethoxy-ethoxy)-2-(1H-indol-3-yl)-piperidine-1-carboxylic acid benzyl ester
• CAS: 102349-08-6
• 化学式: C₂₇H₃₂N₂O₅
• 分子量: 464.561
• InChiKey: USXLBXVBWJSHIA-FGOMETFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.22
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  80.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,5R)-3-Acetyl-5-(1-ethoxy-ethoxy)-2-(1H-indol-3-yl)-piperidine-1-carboxylic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以67%的产率得到1-[(2R,3S,5S)-5-(1-Ethoxy-ethoxy)-2-(1H-indol-3-yl)-piperidin-3-yl]-ethanone
  参考文献：
  名称：

  A new synthetic method for the framework of aspidosperma alkaloids using singlet oxygen chemistry

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96582-2
• 作为产物：
  描述：

  (3R,6R)-5-Acetyl-3-hydroxy-6-(1H-indol-3-yl)-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid benzyl ester 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (2S,3R,5R)-3-Acetyl-5-(1-ethoxy-ethoxy)-2-(1H-indol-3-yl)-piperidine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  A new synthetic method for the framework of aspidosperma alkaloids using singlet oxygen chemistry

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96582-2