3-甲基-2-苯基戊腈 | 5558-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-甲基-2-苯基戊腈
• 英文名称: 3-ethyl-2-phenylbutanenitrile
• 英文别名: 3-methyl-2-phenyl-valeronitrile；(1-Methylpropyl)phenylacetonitril；α-sec-Butylphenylacetonitril；3-Methyl-2-phenyl-butancarbonsaeure-nitril；3-methyl-2-phenylpentanenitrile；3-Methyl-2-phenylvaleronitrile
• CAS: 5558-32-7
• 化学式: C₁₂H₁₅N
• 分子量: 173.258
• InChiKey: JYDUUSGXNRLWKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

制备方法与用途

化学性质：这是一种油状液体，沸点为105℃/0.54kPa（4毫米汞柱）。

用途：它是优托品的中间体。

生产方法：通过将苯乙腈与2-溴丁烷在碱性条件下进行缩合（烃化），制得该产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-2-苯基戊腈 在 硫酸 、 硝酸 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3-butan-2-yl-3-(4-nitrophenyl)piperidine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  芳香酶抑制剂。3-烷基化的3-（4-氨基苯基）哌啶-2,6-二酮对乳腺肿瘤的抑制活性及其合成与评价。

  摘要：

  描述了作为雌激素生物合成抑制剂的3-烷基取代的3-（4-氨基苯基）哌啶-2,6-二酮的合成和生物学评估[H（1），甲基（2），乙基（3），n-丙基（4），异丙基（5），正丁基（6），异丁基（7），仲丁基（8），正戊基（9），异戊基（10），2-甲基丁基（11），仲-戊基（12），正己基（13），正庚基（14）]。与氨基戊二酰亚胺（AG，化合物3）相比，体外化合物4-14对人胎盘芳香酶的抑制作用更强，后者最近已用于治疗激素依赖性乳腺癌。活性最高的化合物10的抑制作用比AG强93倍。除5、7和8外，与AG相比，所有其他化合物对牛肾上腺脱粘酶的抑制作用相似或降低。与母体化合物相比，化合物4和6-12对孕母马血清促性腺激素（PMSG）引发的Sprague-Dawley（SD）大鼠的血浆雌二醇浓度具有更强的抑制作用。化合物4、6-8、10和12抑制睾丸激素刺激的卵巢切除的9,10-二甲基-1,2-苯

  DOI：

  10.1021/jm00158a007
• 作为产物：
  描述：

  2-Methyl-butyric acid cyano-phenyl-methyl ester 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以28.8%的产率得到3-甲基-2-苯基戊腈
  参考文献：
  名称：

  Katagi, Toshiyuki; Mikami, Nobuyoshi; Matsuda, Tadashi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1989, p. 779 - 782

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper-Catalyzed Cyanation of <i>N</i>-Tosylhydrazones with Thiocyanate Salt as the “CN” Source
  作者：Yubing Huang、Yue Yu、Zhongzhi Zhu、Chuanle Zhu、Jinghe Cen、Xianwei Li、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00836

  日期：2017.7.21

  A novel protocol for the synthesis of α-aryl nitriles has been successfully achieved via a copper-catalyzed cyanation of N-tosylhydrazones employing thiocyanate as the source of cyanide. The features of this method include a convenient operation, readily available substrates, low-toxicity thiocyanate salts, and a broad substrate scope.

  通过使用硫氰酸盐作为氰化物源的N-甲苯磺酰hydr的铜催化氰化反应，已成功实现了合成α-芳基腈的新方法。该方法的特点包括操作方便，易于获得的底物，低毒性的硫氰酸盐和广泛的底物范围。
• Phase transfer alkylation of arylacetonitriles revisited
  作者：Michał Barbasiewicz、Karolina Marciniak、Michał Fedoryński

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.176

  日期：2006.6

  Phase transfer alkylations of phenylacetonitrile derivatives carried out in the presence of 60–75% aqueous KOH, instead of the typical 50% NaOH, provide substantial improvements in the overall yields and purity of products. Reactions with simple secondary alkyl halides, as well as cycloalkylations with 1,2- and 1,3-dihaloalkanes proceed with good yields. Increasing the concentration of base diminishes

  在60-75％的KOH水溶液（而不是典型的50％的NaOH）存在下进行的苯乙腈衍生物的相转移烷基化可显着提高产品的总收率和纯度。与简单的仲烷基卤化物的反应以及与1,2-和1,3-二卤代烷烃的环烷基化以良好的收率进行。增加碱的浓度减少了竞争性β-消除过程副产物的形成。
• Selective α-Monoalkylation of Phenylacetonitrile Using Alkali Metal Hydroxide Impregnated on Alumina
  作者：Kazuaki Sukata

  DOI：10.1246/bcsj.56.3306

  日期：1983.11

  In the alkylation of phenylacetonitrile with alkyl halides, alkali metal hydroxides impregnated on alumina act as efficient bases for selective α-monoalkylation in benzene. It is proposed that the reaction may take place exclusively in the pore. The selectivity for α-monoalkylation is explained in terms of steric hindrance.

  在苯乙腈与烷基卤化物的烷基化反应中，浸渍在氧化铝上的碱金属氢氧化物是苯中选择性α-单烷基化反应的有效碱。据推测，反应可能只在孔隙中进行。α-单烷基化的选择性可以用立体阻碍来解释。
• Nitrogen-containing cyclic compound and pharmaceutical composition containing the compound
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：US20040220193A1

  公开（公告）日：2004-11-04

  The present invention provides a novel compound having a superior calcium antagonism, in particular, a neuron-selective calcium antagonism. Namely, it provides a compound represented by the following formula, a salt thereof or a hydrate of them. 1 In the formula, Ar indicates an optionally substituted 5- to 14-membered aromatic ring etc.; the ring A indicates any one ring selected from a piperazine, a homopiperazine, a piperidine and the like; the ring B indicates an optionally substituted C 3-14 hydrocarbon ring etc.; E indicates a single bond, a group represented by the formula —CO—, etc.; X indicates a single bond, an oxygen atom etc.; R 1 indicates a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group etc.; and D 1 , D 2 , W 1 and W 2 are the same as or different from each other and each represents a single bond or an optionally substituted C 1-6 alkylene chain.

  本发明提供了一种具有卓越的钙拮抗作用，特别是神经元选择性钙拮抗作用的新化合物。即，提供了下式所示的化合物、其盐或水合物。其中，Ar表示可选取的5-至14-成员芳香环等；环A表示选自哌嗪、同哌嗪、吡啶等任意一环；环B表示可选取的C3-14碳氢环等；E表示单键、由公式—CO—表示的基团等；X表示单键、氧原子等；R1表示氢原子、卤原子、羟基等；D1、D2、W1和W2相同或不同，每个代表单键或可选取的C1-6烷基链。
• Organic Compounds
  申请人：Bachmann Jean-Pierre

  公开号：US20080306170A1

  公开（公告）日：2008-12-11

  The use of 2-phenyl-2-alkene nitriles as fragrance ingredients and fragrance applications comprising them. These fragrance applications can be e.g. perfumes, household products, laundry products, body care products and cosmetics.

  使用2-苯基-2-烯基腈作为香料成分和含有它们的香料应用。这些香料应用可以是香水、家居产品、洗衣产品、身体护理产品和化妆品等。