2-(difluoromethyl)-2H-indazole | 1220572-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 2-(difluoromethyl)-2H-indazole
• 英文别名: 2-(Difluoromethyl)indazole
• CAS: 1220572-60-0
• 化学式: C₈H₆F₂N₂
• 分子量: 168.146
• InChiKey: IXWRAOVETJLHMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  238.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氟里昂-22 、 3-碘吲唑 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以59%的产率得到1-(difluoromethyl)-3-iodo-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  An Efficient and Regioselective Difluoromethylation of 3-Iodoindazole with Chlorodifluoromethane

  摘要：

  本文介绍了一种用氯二氟甲烷对 3-iodoindazole 进行 N- 烷基化的区域选择性高效反应过程。该反应在碱、溶剂、加成顺序以及化学计量学方面进行了广泛的优化。一个关键的反应参数是在乙腈中生成 2-M 的气态试剂氯二氟甲烷储备溶液。这样就可以控制反应混合物中生成的碳烯数量，从而在两个活性吲唑硝基之间提供良好的 N1-区域选择性。在对该方案进行优化后，1-二氟甲基-3-碘吲唑被合成出来，产量为 14.2 克，产率为 59%。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218559