3-甲基-2-苯基硫烷基丁-2-烯酸 | 60582-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 3-甲基-2-苯基硫烷基丁-2-烯酸
• 英文名称: 3-methyl-2-phenylthio-2-butenoic acid
• 英文别名: 2-Phenylthio-3-methyl-2-butensaeure；3-Methyl-2-phenylsulfanylbut-2-enoic acid
• CAS: 60582-26-5
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂S
• 分子量: 208.281
• InChiKey: PXHOROHYFQHVPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-2-苯基硫烷基丁-2-烯酸 在 sodium periodate 、 乙酸酐 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-methyl-4-phenylthio-2-buten-4-olide
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of 5-Substituted 3-Methyl-2-phenylthio-2-penten-5-olides

  摘要：

  二烯酸酯 11 由 3-甲基-2-苯硫基-2-丁烯酸（1）和两当量的 LDA 生成，与醛或酮反应生成 5-烷基-3-甲基-2-苯硫基-2-戊烯-5-醇（12），产率良好。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.2794
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-methyl-2-phenylthio-3-butenoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以70%的产率得到3-甲基-2-苯基硫烷基丁-2-烯酸
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of 5-Substituted 3-Methyl-2-phenylthio-2-penten-5-olides

  摘要：

  二烯酸酯 11 由 3-甲基-2-苯硫基-2-丁烯酸（1）和两当量的 LDA 生成，与醛或酮反应生成 5-烷基-3-甲基-2-苯硫基-2-戊烯-5-醇（12），产率良好。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.2794

文献信息

• Reactions of lithio derivatives of carboxylic acids. 1. 3-Methyl-2-butenoic acids
  作者：Parham William E.、David W. Boykin

  DOI：10.1021/jo00422a020

  日期：1977.1
• The conversion of carboxylic acids and esters into acyl anion equivalents via reduction lithiation of their ketene phenylthioacetal derivatives
  作者：Theodore Cohen、Robert B. Weisenfeld

  DOI：10.1021/jo01334a041

  日期：1979.9