(5R,6R,9S,10S)-1-docosen-6,9-oxido-5,10-diol | 1175581-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5R,6R,9S,10S)-1-docosen-6,9-oxido-5,10-diol
• 英文别名: (1S)-1-[(2S,5R)-5-[(1R)-1-hydroxypent-4-enyl]oxolan-2-yl]tridecan-1-ol
• CAS: 1175581-96-0
• 化学式: C₂₂H₄₂O₃
• 分子量: 354.574
• InChiKey: XJYQGNNBDGDYCE-MBDNFAEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6R,9S,10S)-1-docosen-6,9-oxido-5,10-diol 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以89%的产率得到tert-butyl-[(1S)-1-[(2S,5R)-5-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypent-4-enyl]oxolan-2-yl]tridecoxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  与Montanacin E的拟议结构相对应的所有可能异构体的合成及其抗肿瘤活性

  摘要：

  描述了4及其3个非对映异构体的全合成。关键步骤包括通过羟基甲苯磺酸酯7的级联环化以及四氢呋喃5和γ-内酯6之间的分子间交叉易位，立体选择性地形成四氢呋喃环。4的光谱数据和生物合成假说强烈表明其为孟达那星E。还评估了4及其异构体对6种人类实体瘤细胞系的抑制活性。

  DOI：

  10.1021/jo901150h
• 作为产物：
  描述：

  [(5S,6S,9S,10S)-6,9,10-trihydroxydocos-1-en-5-yl] 4-methylbenzenesulfonate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 22.0h， 以87%的产率得到(5R,6R,9S,10S)-1-docosen-6,9-oxido-5,10-diol
  参考文献：
  名称：

  与Montanacin E的拟议结构相对应的所有可能异构体的合成及其抗肿瘤活性

  摘要：

  描述了4及其3个非对映异构体的全合成。关键步骤包括通过羟基甲苯磺酸酯7的级联环化以及四氢呋喃5和γ-内酯6之间的分子间交叉易位，立体选择性地形成四氢呋喃环。4的光谱数据和生物合成假说强烈表明其为孟达那星E。还评估了4及其异构体对6种人类实体瘤细胞系的抑制活性。

  DOI：

  10.1021/jo901150h