1-(ethoxymethyl)-6-methoxy-1H-indole-2-carboxylic acid | 923603-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(ethoxymethyl)-6-methoxy-1H-indole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 1-(ethoxymethyl)-6-methoxyindole-2-carboxylic acid
• CAS: 923603-98-9
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: XGBLEJUXPSBUPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-151 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  443.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  60.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(ethoxymethyl)-6-methoxy-1H-indole-2-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 tert-butyl {[1-(ethoxymethyl)-6-methoxy-1H-indol-2-yl]carbonyl}(2-iodobenzyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过分子内Heck反应合成latonduine衍生物

  摘要：

  通过分子内的Heck反应已经开发了吲哚环稠合的苯并ze庚因酮系列作为latonduine衍生物的合成。范围不仅扩大到吲哚部分，而且扩大到吡咯并和苯并[ b ]噻吩核。已对几种制备的衍生物在体外对乳腺癌细胞系的抗增殖活性进行了评估。其中一些显示出有希望的细胞毒性活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.11.042
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-1H-吲哚-2-羧酸甲酯 在 lithium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-(ethoxymethyl)-6-methoxy-1H-indole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过分子内Heck反应合成latonduine衍生物

  摘要：

  通过分子内的Heck反应已经开发了吲哚环稠合的苯并ze庚因酮系列作为latonduine衍生物的合成。范围不仅扩大到吲哚部分，而且扩大到吡咯并和苯并[ b ]噻吩核。已对几种制备的衍生物在体外对乳腺癌细胞系的抗增殖活性进行了评估。其中一些显示出有希望的细胞毒性活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.11.042

文献信息

• Synthesis of fused heterocycles with a benzazepinone moiety via intramolecular Heck coupling
  作者：Lionel Joucla、Aurélien Putey、Benoît Joseph

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.122

  日期：2005.11

  The preparation of fused heterocycles with a benzazepinone moiety was realised via an intramolecular Heck coupling reaction either at position 2 or at position 3 of the heterocyclic system. This method allowed the synthesis of the pyrrolo[2,3-c]azepinone core and Paullone derivatives.

  通过在杂环系统的位置2或位置3处的分子内Heck偶联反应，实现了具有苯并ze庚酮部分的稠合杂环的制备。该方法允许合成吡咯并[2，3- c ] a庚酮核心和Paullone衍生物。
• A Non-Classical Route to 2,3-Diiodoindoles from Indole-2-carboxylic Acids
  作者：Benoît Joseph、Aurélien Putey、Florence Popowycz

  DOI：10.1055/s-2007-967953

  日期：2007.2

  A non-classical route to prepare 2,3-diiodoindole derivatives is described, starting from the readily available indole-2-carboxylic acids. A single step of iodinative decarboxylation is applied for the first time to substituted indoles.

  描述了一种非经典的制备 2,3-二碘吲哚衍生物的途径，从容易获得的吲哚-2-羧酸开始。碘化脱羧的单一步骤首次应用于取代的吲哚。