(R)-4-Benzyl-3-[(2R,3S,4R)-2-benzyloxy-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-dibenzylamino-3-hydroxy-pentanoyl]-oxazolidin-2-one | 627859-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4-Benzyl-3-[(2R,3S,4R)-2-benzyloxy-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-dibenzylamino-3-hydroxy-pentanoyl]-oxazolidin-2-one
• CAS: 627859-96-5
• 化学式: C₅₂H₅₆N₂O₆Si
• 分子量: 833.112
• InChiKey: IWPBELLIXCSKMC-YFAIHQDXSA-N

物化性质

• 沸点：
  878.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.17
• 重原子数：
  61.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  88.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-Benzyl-3-[(2R,3S,4R)-2-benzyloxy-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-dibenzylamino-3-hydroxy-pentanoyl]-oxazolidin-2-one 在 palladium dihydroxide 氢气 、 三甲基铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 96.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of the α-glucosidase inhibitor nectrisine

  摘要：

  The alpha-glucosidase inhibitor nectrisine was synthesised in 12 steps (31%, overall yield) starting from D-serine. The three contiguous stereocentres of this iminosugar were introduced via a highly diastereoselective boron mediated glycolate aldol reaction. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.08.030
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-3-[2-(Phenylmethoxy)acetyl]-4-(phenylmethyl)oxazolidin-2-one 、 (2S)-3-(tert-Butyldiphenylsiloxy)-2-(dibenzylamino)propanal 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (R)-4-Benzyl-3-[(2R,3S,4R)-2-benzyloxy-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-dibenzylamino-3-hydroxy-pentanoyl]-oxazolidin-2-one 、 (R)-4-Benzyl-3-[(2S,3R,4R)-2-benzyloxy-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-dibenzylamino-3-hydroxy-pentanoyl]-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of the α-glucosidase inhibitor nectrisine

  摘要：

  The alpha-glucosidase inhibitor nectrisine was synthesised in 12 steps (31%, overall yield) starting from D-serine. The three contiguous stereocentres of this iminosugar were introduced via a highly diastereoselective boron mediated glycolate aldol reaction. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.08.030