3-[(5-methyl-2-benzoxazolinone-3-yl)methyl]-4-phenyl-1H-1,2,4-triazole-5(4H)-thione | 945523-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-[(5-methyl-2-benzoxazolinone-3-yl)methyl]-4-phenyl-1H-1,2,4-triazole-5(4H)-thione
• 英文别名: 3-[(5-Methyl-2-oxo-1,3-benzoxazol-3-yl)methyl]-4-phenyl-1H-1,2,4-triazole-5(4H)-thione；5-methyl-3-[(4-phenyl-5-sulfanylidene-1H-1,2,4-triazol-3-yl)methyl]-1,3-benzoxazol-2-one
• CAS: 945523-68-2
• 化学式: C₁₇H₁₄N₄O₂S
• 分子量: 338.39
• InChiKey: SVFVBZWHDJGDSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  89.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[[2-(5-Methyl-2-oxo-1,3-benzoxazol-3-yl)acetyl]amino]-3-phenylthiourea 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以93%的产率得到3-[(5-methyl-2-benzoxazolinone-3-yl)methyl]-4-phenyl-1H-1,2,4-triazole-5(4H)-thione
  参考文献：
  名称：

  1-酰基硫代氨基脲，1,2,4-三唑-5（4H）-硫酮，1,3,4-噻二唑和含5-甲基-2-苯并恶唑啉酮的酮：合成，止痛，抗炎和抗菌活性。

  摘要：

  通过将2-（5-甲基-2-苯并恶唑啉酮-3-基）乙酸盐与水合肼缩合，合成含有5-甲基-2-苯并恶唑啉酮（4）的乙酸酰肼。通过相应的化合物4与取代的异硫氰酸酯的反应得到硫代氨基脲衍生物（5a-5d）。在三乙胺存在下化合物5a-5d的环化导致形成含有1,2,4-三唑环的化合物6a-6d。另一方面，用正磷酸处理化合物5a-5d导致化合物5a-5d的侧链转变成1,3,4-噻二唑环：因此，获得化合物7a-7c。用芳族醛处理化合物4导致形成亚芳基酰肼作为顺-反式构象异构体（8a-8e）。通过光谱和元素分析阐明了化合物的结构。尽管大多数化合物在镇痛抗炎领域表现出高活性，但发现其中大多数对细菌和真菌没有活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.06.006

文献信息

• 1-Acylthiosemicarbazides, 1,2,4-triazole-5(4H)-thiones, 1,3,4-thiadiazoles and hydrazones containing 5-methyl-2-benzoxazolinones: Synthesis, analgesic-anti-inflammatory and antimicrobial activities
  作者：Umut Salgın-Gökşen、Nesrin Gökhan-Kelekçi、Özgür Göktaş、Yavuz Köysal、Ekrem Kılıç、Şamil Işık、Göknur Aktay、Meral Özalp

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.06.006

  日期：2007.9.1

  5-methyl-2-benzoxazolinone (4) was synthesized by the condensation of 2-(5-methyl-2-benzoxazolinone-3-yl)acetate with hydrazine hydrate. Thiosemicarbazide derivatives (5a-5d) were afforded by the reaction of corresponding compound 4 with substituted isothiocyanates. The cyclization of compounds 5a-5d in the presence of triethylamine resulted in the formation of compounds 6a-6d containing 1,2,4-triazole

  通过将2-（5-甲基-2-苯并恶唑啉酮-3-基）乙酸盐与水合肼缩合，合成含有5-甲基-2-苯并恶唑啉酮（4）的乙酸酰肼。通过相应的化合物4与取代的异硫氰酸酯的反应得到硫代氨基脲衍生物（5a-5d）。在三乙胺存在下化合物5a-5d的环化导致形成含有1,2,4-三唑环的化合物6a-6d。另一方面，用正磷酸处理化合物5a-5d导致化合物5a-5d的侧链转变成1,3,4-噻二唑环：因此，获得化合物7a-7c。用芳族醛处理化合物4导致形成亚芳基酰肼作为顺-反式构象异构体（8a-8e）。通过光谱和元素分析阐明了化合物的结构。尽管大多数化合物在镇痛抗炎领域表现出高活性，但发现其中大多数对细菌和真菌没有活性。