(1S,2S,5S,6S,9S,10R,14R,15S)-5-methylpentacyclo[12.3.3.0^{1,13}.0^{2,10}.0^{5,9}]icosa-12,18-diene-6,15-diol | 942209-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (1S,2S,5S,6S,9S,10R,14R,15S)-5-methylpentacyclo[12.3.3.0^{1,13}.0^{2,10}.0^{5,9}]icosa-12,18-diene-6,15-diol
• 英文别名: (1S,2S,5S,6S,9S,10R,14R,15S)-5-methylpentacyclo[12.3.3.01,13.02,10.05,9]icosa-12,18-diene-6,15-diol
• CAS: 942209-14-5
• 化学式: C₂₁H₃₀O₂
• 分子量: 314.468
• InChiKey: WCUZTHQKZLCKKU-ZXCCYJNTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,5S,6S,9S,10R,14R,15S)-5-methylpentacyclo[12.3.3.0^{1,13}.0^{2,10}.0^{5,9}]icosa-12,18-diene-6,15-diol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以53%的产率得到(1R,2S,5S,6S,9S,10R,13S,14R,15S)-5-methylpentacyclo[12.3.3.0^{1,13}.0^{2,10}.0^{5,9}]icosane-6,15-diol
  参考文献：
  名称：

  Bridged androstenediol analogs as ER-β selective SERMs

  摘要：

  A series of bridged androstenediol derivatives was prepared. The bridged compounds exhibited reduced ER-beta selectivity relative to uncyclized analogs. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.12.053
• 作为产物：
  描述：

  在 Schrock catalyst 吡啶 、 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 氢氟酸 、 potassium tert-butylate 、 乙酸酐 、 aluminum isopropoxide 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 生成 (1S,2S,5S,6S,9S,10R,14R,15S)-5-methylpentacyclo[12.3.3.0^{1,13}.0^{2,10}.0^{5,9}]icosa-12,18-diene-6,15-diol
  参考文献：
  名称：

  Bridged androstenediol analogs as ER-β selective SERMs

  摘要：

  A series of bridged androstenediol derivatives was prepared. The bridged compounds exhibited reduced ER-beta selectivity relative to uncyclized analogs. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.12.053

文献信息

• Bridged androstenediol analogs as ER-β selective SERMs
  作者：Timothy A. Blizzard、Candido Gude、Wanda Chan、Elizabeth T. Birzin、Marina Mojena、Consuelo Tudela、Fang Chen、Kristin Knecht、Qin Su、Bryan Kraker、Mark A. Holmes、Susan P. Rohrer、Milton L. Hammond

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.12.053

  日期：2007.5

  A series of bridged androstenediol derivatives was prepared. The bridged compounds exhibited reduced ER-beta selectivity relative to uncyclized analogs. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.