1-(5-bromo-3-phenyl-1H-indol-1-yl)ethan-1-one | 54470-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(5-bromo-3-phenyl-1H-indol-1-yl)ethan-1-one
• CAS: 54470-20-1
• 化学式: C₁₆H₁₂BrNO
• 分子量: 314.181
• InChiKey: WSNDDDJSHDEWKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  22.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-bromo-3-phenyl-1H-indol-1-yl)ethan-1-one 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  杂环之间的电化学时间依赖性氧化偶联/偶联环化反应：具有荧光特性的多环吲哚衍生物的可调合成

  摘要：

  已经证明了一种温和实用的选择性时间依赖性脱氢 CC 偶联，以及吲哚或/和其他杂芳烃之间通过电化学氧化过程的串联偶联环化反应的方案。该反应在惰性催化剂、外部氧化剂和无惰性气体条件下进行，可调谐获得各种具有聚集诱导发射 (AIE) 的合成有用的对称或非对称杂芳烃，以及具有聚集引起猝灭的多环 3-D 吲哚衍生物(ACQ) 荧光特性。最后，初步的机理研究表明，在不同的电解电位下，通过调节N-保护基团是实现吲哚与其他杂芳烃交叉偶联的关键。

  DOI：

  10.1007/s11426-022-1289-9
• 作为产物：
  描述：

  苯乙醛 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-(5-bromo-3-phenyl-1H-indol-1-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过吲哚衍生物的偶氮化形成电氧化 C-N 键：获得 3-取代基-2-(Azol-1-yl)indoles

  摘要：

  在温和条件下通过电化学氧化交叉偶联过程开发了一种合成 3-取代基-2-(azol-1-yl) 吲哚衍生物的实用方案。这种电氧化 C-N 键形成策略可耐受一系列官能团，并且适合克级合成。此外，该方法还应用于生物活性分子的后期功能化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01271

文献信息

• Electro-oxidative C–H amination of heteroarenes with aniline derivatives <i>via</i> radical–radical cross coupling
  作者：Xichao Peng、Junhao Zhao、Guojian Ma、Yan Wu、Shiyu Hu、Zhixiong Ruan、Pengju Feng

  DOI：10.1039/d1gc02821a

  日期：——

  The selective synthesis of C-2/C-3 aminated five-membered heteroarenes incorporated various functionalities with aniline derivatives in a sustainable way remains an unmet challenge. This protocol presents a practical protocol for the C–H amination of heteroarenes via an electro-oxidative cross coupling process. This electrosynthetic approach enables a facile access to a wide variety of synthetically

  以可持续的方式选择性合成将各种功能与苯胺衍生物结合的 C-2/C-3 胺化五元杂芳烃仍然是一个未解决的挑战。该协议提出了一种通过电氧化交叉耦合过程对杂芳烃进行 C-H 胺化的实用协议。这种电合成方法可以轻松获得各种合成有用的杂芳烃衍生物，耐受范围广泛的官能团，并且适合克级合成。此外，初步的机理研究表明，该胺化反应可能涉及 N 中心自由基和吲哚自由基阳离子之间的自由基交叉偶联过程。
• Deciphering reactive intermediates in electrooxidative coupling of indoles through real-time mass spectrometry
  作者：Xing Liu、Jianxiong Chen、Zhenwei Wei、Hong Yi、Aiwen Lei

  DOI：10.1016/j.chempr.2024.02.020

  日期：2024.7

  reactive intermediates emerges as an imperative. However, the inherent challenges associated with the discernment and characterization of these transient entities arise from their meager concentrations and ephemeral nature. Herein, we present a cutting-edge floating electrolytic electrospray ionization (FE-ESI) strategy, enabling real-time monitoring and characterizing of short-lived intermediates within

  在追求创新电合成途径和培育可持续化学过程的过程中，深入理解反应中间体的结构和反应性势在必行。然而，与这些瞬态实体的辨别和表征相关的固有挑战源于它们的浓度微薄和短暂的性质。在此，我们提出了一种尖端的浮动电解电喷雾电离（FE-ESI）策略，能够通过高分辨率质谱（HRMS）实时监测和表征浮动电解池内的短寿命中间体。通过捕获自由基阳离子和关键中间体，我们获得了明确的证据，揭示了吲哚自由基阳离子和自由基前体以及亲核试剂之间的固有反应过程。这反过来又指导了吲哚电化学脱芳构酯化的探索，最终合成了多种具有显着区域选择性的 3,3-二取代羟吲哚。
• Accessing SuFExable Cyclobutane‐Fused Indolines via Photocatalytic Intermolecular [2+2] Cycloaddition of Indoles
  作者：Rongbiao Wei、Guanhua Pei、Yao Huang、Saihu Liao

  DOI：10.1002/adsc.202400274

  日期：2024.7.16

  employing an intermolecular [2+2] cycloaddition reaction between indoles and SuFExable ethenesulfonyl fluoride under triplet energy‐transfer catalysis. This method features mild reaction conditions, metal‐free photocatalysts, and excellent tolerance to various functional groups. Moreover, we demonstrate the feasibility of further modifying the FSO2‐functionalized indoline products via SuFEx click reactions

  二氢吲哚稠合多环通常作为许多天然产物和生物活性化合物的关键结构成分。近年来，磺酰氟基团的掺入因其增强或赋予分子新生物活性的潜力而引起了研究的极大关注。在这项研究中，我们报告了一种新颖的模块化方法的开发，通过在三线态下利用吲哚和 SuFExable 乙烯磺酰氟之间的分子间 [2+2] 环加成反应来合成 FSO2 功能化环丁烷稠合吲哚啉。能量转移催化。该方法具有反应条件温和、无金属光催化剂、对各种官能团具有优异的耐受性的特点。此外，我们证明了通过 SuFEx 点击反应进一步修饰 FSO2 功能化二氢吲哚产物的可行性，使其能够与其他分子缀合。
• Cu(II)-Catalyzed Direct and Site-Selective Arylation of Indoles Under Mild Conditions
  作者：Robert J. Phipps、Neil P. Grimster、Matthew J. Gaunt

  DOI：10.1021/ja801767s

  日期：2008.7.1

  We have developed a new site-selective Cu(II)-catalyzed C-H bond funtionalization process that can selectively arlate indoles at either the C3 or C2 position under miled conditions. The scope of arylation process is broad and tolerates broad functionality on both indole and aryl unit, which makes it amenable to further elaboartion. The mechanism of the arylation reaction is proposed to proceed via a Cu(III)-aryl that undergoes intial addition at the C3 position of the indole motif. We speculate that site of indole arylation arises through a migration of the Cu(III)-aryl group of C3 to C2, and this can be controlled by the nature of the group on the nitrogen atm; free (NH)-and N-alkylindoles deliver the C3-arylated product, whereas N-acytylindoles affored the C2 isomer, both with excellent yield and selectivity.