2,2-Diphenyl-chroman-3,4-dion | 4970-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2,2-Diphenyl-chroman-3,4-dion
• 英文别名: 2,2-diphenyl-chroman-3,4-dione；2,2-diphenylchromene-3,4-dione
• CAS: 4970-20-1
• 化学式: C₂₁H₁₄O₃
• 分子量: 314.34
• InChiKey: ZRIQNGFCKIQMFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-acetoxy-2,2-diphenylbenzopyran 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Jimenez M. Consuelo, Miranda Miguel A., Soto Juan, Tormos Rosa, Tetrahedron, 50 (1994) N 25, S 7635-7644

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electron transfer oxidation of enol derivatives of 2,3-dihydrobenzopyran-4-ones
  作者：M.Consuelo Jiménez、Miguel A. Miranda、Juan Soto、Rosa Tormos

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90490-9

  日期：——

  1a-c and their enol acetates 3a-e have been submitted to oxidation under single electron transfer (SET) conditions, using three alternative ways of activation: chemical oxidation with cerium(IV) ammonium nitrate (CAN), photochemical oxidation using triphenylpyrylium tetrafluoroborate (TPT) as sensitizer or electrochemical oxidation. The most significant products obtained are diketones 4, hydroxyketones

  二氢苯并吡喃酮1a-c及其烯醇乙酸酯3a-e已通过三种替代活化方式在单电子转移（SET）条件下进行氧化：用铈（IV）硝酸铵（CAN）进行化学氧化，用三苯基四氟硼酸吡啶鎓进行光化学氧化（TPT）作为敏化剂或电化学氧化。获得的最重要的产物是二酮4，羟基酮5，重排的苯并吡喃酮6，烯酮9，就烯醇乙酸酯3c而言，是2-甲基色酮（10）和1,2-二苯乙烷（13）。）。这些结果是根据从自由基阳离子三个主要途径合理化：i）所述α-羰基的基团的信息我（通过烯醇的去质子化2 +。或它们的乙酸酯的羰基-氧键的裂解3 +。 ，最终接着通过对碳鎓离子II的二次氧化，ii）断开连接C 2与取代之一和iii）开环的键。