(2S,5R,6'R)-1-benzyloxycarbonyl-2-(3-oxohexyl)-5-(6'-hydroxy-7'-p-toluenesulfonyloxyheptyl)pyrrolidine | 1161848-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,5R,6'R)-1-benzyloxycarbonyl-2-(3-oxohexyl)-5-(6'-hydroxy-7'-p-toluenesulfonyloxyheptyl)pyrrolidine
• CAS: 1161848-09-4
• 化学式: C₃₂H₄₅NO₇S
• 分子量: 587.778
• InChiKey: PXXJXMPOXKPJMD-OYKXOOMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  718.0±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.33
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  110.21
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R,6'R)-1-benzyloxycarbonyl-2-(3-oxohexyl)-5-(6'-hydroxy-7'-p-toluenesulfonyloxyheptyl)pyrrolidine 在 氢气 、 palladium(II) hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Asymmetric Synthesis of Both Enantiomers of Pyrrolizidines 223H’, 239K’, 265H’, and 267H’ Found in Madagascan Frogs (Mantella) and Their Affinities for Nicotinic Acetylcholine Receptor

  摘要：

  The asymmetric synthesis of pyrrolizidines 223H', 239K', 265H', and 267H' has been achieved starting from 1,5-hexadiene via a common synthetic intermediate 5. The affinity of both enanthiomers of 1-4 for nicotinic acetylcholine receptor was evaluated.

  DOI：

  10.3987/com-08-s(d)81
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5R,6'R)-1-benzyloxycarbonyl-2-(3-oxohexyl)-5-(6',7'-dihydroxyheptyl)pyrrolidine 、 对甲苯磺酰氯 在 三正丁基氢锡 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以93%的产率得到(2S,5R,6'R)-1-benzyloxycarbonyl-2-(3-oxohexyl)-5-(6'-hydroxy-7'-p-toluenesulfonyloxyheptyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Asymmetric Synthesis of Both Enantiomers of Pyrrolizidines 223H’, 239K’, 265H’, and 267H’ Found in Madagascan Frogs (Mantella) and Their Affinities for Nicotinic Acetylcholine Receptor

  摘要：

  The asymmetric synthesis of pyrrolizidines 223H', 239K', 265H', and 267H' has been achieved starting from 1,5-hexadiene via a common synthetic intermediate 5. The affinity of both enanthiomers of 1-4 for nicotinic acetylcholine receptor was evaluated.

  DOI：

  10.3987/com-08-s(d)81