(2R,3S)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-((S)-4-oxo-pyrrolidin-2-yl)-thiobutyric acid S-propyl ester | 230646-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-((S)-4-oxo-pyrrolidin-2-yl)-thiobutyric acid S-propyl ester
• CAS: 230646-81-8
• 化学式: C₂₇H₃₇NO₃SSi
• 分子量: 483.747
• InChiKey: VNYGATLBNNENSQ-OPXMRZJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-((S)-4-oxo-pyrrolidin-2-yl)-thiobutyric acid S-propyl ester 在 Hg(II) trifluoroacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到(5S,6R)-6-[(S)-1-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-3,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Kinetic Resolution of Diiron Acyl Complexes—An Approach to Asymmetric Bicyclic -Lactams

  摘要：

  Kinetic resolution is achieved in the reaction of racemic diiron complexes like 1 with the chiral nitrone (-)-2. Oxidative removal of the metal and reductive cleavage of the N-O bond provides β-amino acids. This sequence was used in the synthesis of β-amino acids as well as the corresponding β-lactams 4 (via 3).

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19990419)38:8<1116::aid-anie1116>3.0.co;2-m
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,3aS,5R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-hexahydro-pyrrolo[1,2-b]isoxazole-3-carbothioic acid S-propyl ester 在 咪唑 、 jones reagent 、 四丁基氟化铵 、 水 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (2R,3S)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-((S)-4-oxo-pyrrolidin-2-yl)-thiobutyric acid S-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  Kinetic Resolution of Diiron Acyl Complexes—An Approach to Asymmetric Bicyclic -Lactams

  摘要：

  Kinetic resolution is achieved in the reaction of racemic diiron complexes like 1 with the chiral nitrone (-)-2. Oxidative removal of the metal and reductive cleavage of the N-O bond provides β-amino acids. This sequence was used in the synthesis of β-amino acids as well as the corresponding β-lactams 4 (via 3).

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19990419)38:8<1116::aid-anie1116>3.0.co;2-m