1,1-Bis(5-trichlormethyl-1,2,4-oxadiazolyl)methan | 1920-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,1-Bis(5-trichlormethyl-1,2,4-oxadiazolyl)methan
• 英文别名: bis(5-(trichloromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)methane
• CAS: 1920-57-6
• 化学式: C₇H₂Cl₆N₄O₂
• 分子量: 386.836
• InChiKey: XBEIEABHDHFAFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  77.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-Bis(5-trichlormethyl-1,2,4-oxadiazolyl)methan 在 氨 、 五氧化二氮 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 15.67h， 生成 diammonium N,N'-(methylenebis(1,2,4-oxadiazole-3,5-diyl))dinitramide
  参考文献：
  名称：

  亚甲基桥双（硝胺基1,2,4-恶二唑）及其高能盐的合成及性能研究†

  摘要：

  在这项工作中，通过一种简单，安全和有效的途径合成了一系列新的化合物2–9。选择二羟基亚氨基丙二酸二酰胺作为与三氯乙酸酐反应形成1,2,4-恶二唑环的原料。然后，将来自成环反应的产物与过量的氨的甲醇溶液反应，得到3,3'-亚甲基双（1,2,4-恶二唑-5-胺）（2）。化合物2的进一步硝化得到N，N ′-（亚甲基双（1,2,4-恶二唑-3,5-二基））二乙酰胺（3，DNAMBO）。通过处理化合物3可以轻松获得一系列基于DNAMBO的高能盐4–9，与富氮阳离子配对有两个等值的自由碱。研究了化合物3–9的物理化学和能量特性，包括密度，热稳定性和敏感性，并使用Kamlet–Jacobs方程计算了爆轰性能。其中，肼盐（5）示出了最好的性能爆轰（5：d =1.69克厘米-3 ; Ť d = 147.5℃; P = 27.1 GPA; v d = 7962毫秒-1）。

  DOI：

  10.1039/c9nj00421a
• 作为产物：
  描述：

  亚甲基二甲酰胺肟 、 三氯乙酸酐 反应 3.5h， 以92%的产率得到1,1-Bis(5-trichlormethyl-1,2,4-oxadiazolyl)methan
  参考文献：
  名称：

  亚甲基桥双（硝胺基1,2,4-恶二唑）及其高能盐的合成及性能研究†

  摘要：

  在这项工作中，通过一种简单，安全和有效的途径合成了一系列新的化合物2–9。选择二羟基亚氨基丙二酸二酰胺作为与三氯乙酸酐反应形成1,2,4-恶二唑环的原料。然后，将来自成环反应的产物与过量的氨的甲醇溶液反应，得到3,3'-亚甲基双（1,2,4-恶二唑-5-胺）（2）。化合物2的进一步硝化得到N，N ′-（亚甲基双（1,2,4-恶二唑-3,5-二基））二乙酰胺（3，DNAMBO）。通过处理化合物3可以轻松获得一系列基于DNAMBO的高能盐4–9，与富氮阳离子配对有两个等值的自由碱。研究了化合物3–9的物理化学和能量特性，包括密度，热稳定性和敏感性，并使用Kamlet–Jacobs方程计算了爆轰性能。其中，肼盐（5）示出了最好的性能爆轰（5：d =1.69克厘米-3 ; Ť d = 147.5℃; P = 27.1 GPA; v d = 7962毫秒-1）。

  DOI：

  10.1039/c9nj00421a