(Z)-3-(1-methyl-1H-imidazol-2-ylthio)acrylate | 1400897-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (Z)-3-(1-methyl-1H-imidazol-2-ylthio)acrylate
• CAS: 1400897-91-7
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 198.246
• InChiKey: BMXSAFIKSGPQPI-UTCJRWHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙炔酸甲酯 、 甲巯咪唑 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.12h， 以77%的产率得到(Z)-3-(1-methyl-1H-imidazol-2-ylthio)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Microwave-promoted regio- and stereoselective vinylation of heterocyclic thiols

  摘要：

  首次报道了杂环硫醇的立体选择性乙烯基化反应。研究表明，在没有任何催化剂或添加剂的情况下，杂环硫醇可在微波辐照下与活化的末端炔以反马尔科夫尼科夫方式高效反应，生成 Z 选择性乙烯基硫化物。

  DOI：

  10.1039/c3ra47417h

文献信息

• Synthesis of 3-(1-Methyl-1<i>H</i>-imidazol-2-ylthio)propanoic Acid and (<i>E</i>)-3-(1-Methyl-1<i>H</i>-imidazol-2-ylthio)acrylic Acid
  作者：Christopher M. Hattan、Jalil Shojaie、Serrine S. Lau、M. W. Anders

  DOI：10.1080/00397911.2011.587078

  日期：2013.1.1

  was prepared by the reaction of tert-butyl propiolate with methimazole; the use of tert-butyl propiolate rather than methyl propiolate gave tert-butyl (E)-3-(1-methyl-1H-imidazol-2-ylthio)acrylate as the predominant isomer. Acid hydrolysis of the intermediate ester afforded the target compound. 3-(1-Methyl-1H-imidazol-2-ylthio)propanoic acid was synthesized from 3-bromopropanoic acid and methimazole under

  摘要 3-(1-甲基-1H-咪唑-2-基硫基)丙烯酸和3-(1-甲基-1H-咪唑-2-基硫基)丙酸的合成是抗氧化剂甲巯咪唑的线粒体靶向前药。描述。Fan等人的方法。(Synthesis 2006, 2286) 对苯酚与丙炔酸和丙炔酸酯的反应进行了修改以合成 (E)-3-(1-methyl-1H-imidazol-2-ylthio) 丙烯酸。由丙炔酸叔丁酯与甲巯咪唑反应制备中间体（E）-3-（1-甲基-1H-咪唑-2-基硫基）丙烯酸叔丁酯；使用丙炔酸叔丁酯而不是丙炔酸甲酯得到（E）-3-（1-甲基-1H-咪唑-2-基硫基）丙烯酸叔丁酯作为主要异构体。中间体酯的酸水解得到目标化合物。3-(1-甲基-1H-咪唑-2-基硫基)丙酸由3-溴丙酸和甲巯咪唑在优先取代硫和最小化氮取代的条件下合成。图形概要