L-phenylalanyl-L-proline t-butyl ester trifluoroacetate | 118903-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-phenylalanyl-L-proline t-butyl ester trifluoroacetate
• CAS: 118903-81-4
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₁₈H₂₆N₂O₃
• 分子量: 432.44
• InChiKey: BMEFYVORAZAYMS-LIOBNPLQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  109.93
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-chloroacetyl-S-t-butylthio-L-cysteine 、 L-phenylalanyl-L-proline t-butyl ester trifluoroacetate 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 生成 (S)-1-{(S)-2-[(S)-3-tert-Butyldisulfanyl-2-(2-chloro-acetylamino)-propionylamino]-3-phenyl-propionyl}-pyrrolidine-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  含半胱氨酸的环三肽中的环内相互作用：四环氮杂-环烷的一步合成和晶体结构

  摘要：

  硫醇基团的直链三肽的温和揭露Ñ -chloroacetyl-小号-t-丁硫基大号-cysteinyl- L-苯丙大号脯氨酸p硝基苯基酯（8）与在室温下的水溶液，得到三丁基膦，在一个步骤，四面体加合物（氮杂-环l）（13）。获得相同的加合物从（起始- [R）-5- oxothiomorpholin -3-基羰基大号-phenylalanyl-大号脯氨酸p硝基苯基酯（12）。构象刚性的多环骨架可稳定aza-cyclol（13），这是衍生自酰胺-酰胺相互作用的四面体加合物的一个例子。相关构象的细节，所揭示的一个X射线结晶学分析，主要有：脯氨酸环采用Ç小号-C β内构象; 苯丙氨酸侧链向其氮延伸；脯氨酸Hα和羟基氢原子具有特征性的平面W构象。

  DOI：

  10.1039/p19880002647