1,4-dibenzyl-3-allyl-2,5-diketopiperazine | 1361412-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,4-dibenzyl-3-allyl-2,5-diketopiperazine
• 英文别名: 3-allyl-1,4-dibenzylpiperazine-2,5-dione；1,4-dibenzyl-3-allylpiperazine-2,5-dione
• CAS: 1361412-88-5
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₂
• 分子量: 334.418
• InChiKey: VOCCLYSASVASPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  40.62
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dibenzyl-3-allyl-2,5-diketopiperazine 在 sodium hexamethyldisilazane 、 sulfur 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.49h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2,5-二酮哌嗪的实际磺基化

  摘要：

  硫的作用：已开发出一种实用且简单的方法，可在温和条件下将硫原子引入 2,5-二酮哌嗪 ( I )。该反应提供或多或少复杂的桥二硫二酮哌嗪（II）和双甲硫基二酮哌嗪（III）。

  DOI：

  10.1002/anie.201107623
• 作为产物：
  描述：

  (3S*,6S*)-1,3,4-tribenzyl-6-((2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxy)piperazine-2,5-dione 在 苯硫酚 作用下， 生成 1,4-dibenzyl-3-allyl-2,5-diketopiperazine
  参考文献：
  名称：

  邻酰胺酰胺化作用在二酮哌嗪衍生的烷氧基胺中的独特的立体选择性均溶C-O键活化

  摘要：

  简单的单环二酮哌嗪（DKP）衍生的烷氧基胺表现出前所未有的远程C-O键活化作用，可通过酰胺变形进行均质化。应变释放驱动的酰胺平面化和持久自由基效应（PRE）的结合，在比这种均质限制反应通常观察到的温和得多的条件下，实现了独特的，不可逆的和定量的反式→顺式异构化。已表明这种异构化是普遍的，并且与氨基酸侧链和DKP氮原子上的取代基的空间和电子性质无关。确定了均解速率常数，并且对于不稳定的反式非对映异构体和稳定的顺式异构体，它们均存在显着差异非对映体。为了揭示影响这一异常过程的因素，在固态和溶液中研究了动力学反式非对映异构体和热力学顺式非对映异构体的结构特征。X射线晶体学分析和计算研究表明，反式烷氧基胺中的平面度会严重破坏酰胺键，这被认为是容易和定量异构化的原因。因此，这些氨基酸衍生的烷氧基胺是第一个在热均解过程中相对于另一种非对映异构体表现出较大的热力学偏好的实例，这可以控制构型切换和构型循环。

  DOI：

  10.1002/chem.201803284

文献信息

• Synthesis of Bridged Diketopiperazines by Using the Persistent Radical Effect and a Formal Synthesis of Bicyclomycin
  作者：Tynchtyk Amatov、Radek Pohl、Ivana Císařová、Ullrich Jahn

  DOI：10.1002/anie.201504883

  日期：2015.10.5

  A conceptually new and unified approach to diverse bridged diketopiperazines (DKPs) with widely variable ring sizes was developed by taking advantage of the persistent radical effect. This method enables synthesis of the core structures of bridged DKP alkaloids and was applied to a formal synthesis of the antibiotic bicyclomycin.

  利用持久的激进效应，开发了一种概念新颖的统一方法，用于处理各种环大小可变的桥联二酮哌嗪（DKP）。该方法能够合成桥接的DKP生物碱的核心结构，并被用于抗生素双环霉素的正式合成。