methyl (2R)-5-bromo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoate | 182005-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R)-5-bromo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoate
• CAS: 182005-31-8
• 化学式: C₁₄H₁₈BrNO₄
• 分子量: 344.205
• InChiKey: XQIIEJABIINYKY-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R)-5-bromo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到1-苄基2-甲基1,2-吡咯烷二羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  制备光学活性保护脯氨酸的简便新方法

  摘要：

  用四氢呋喃 (THF) 中的氢化钠处理由受保护的 L-谷氨酸制备的 LN 保护的 2-氨基-5-溴戊酸酯，以高产率得到相应的保护 L-脯氨酸。另一方面，2-氨基丁酸衍生物与氢化钠反应得到1-氨基环丙烷-1-羧酸衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.1996.621
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-benzyloxycarbonylamino-5-hydroxypentanoic acid methyl ester 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.05h， 生成 methyl (2R)-5-bromo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  制备光学活性保护脯氨酸的简便新方法

  摘要：

  用四氢呋喃 (THF) 中的氢化钠处理由受保护的 L-谷氨酸制备的 LN 保护的 2-氨基-5-溴戊酸酯，以高产率得到相应的保护 L-脯氨酸。另一方面，2-氨基丁酸衍生物与氢化钠反应得到1-氨基环丙烷-1-羧酸衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.1996.621