3-甲基-3-(4-甲基戊-3-烯基)环氧乙烷-2-羧酸甲酯 | 96619-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 中文名称: 3-甲基-3-(4-甲基戊-3-烯基)环氧乙烷-2-羧酸甲酯
• 英文名称: 3,4-dimethyl-6-ene-2,3-epoxyoctanoic acid methyl ester
• 英文别名: 3,7-dimethyl-2,3-epoxyoct-6-enoic acid methyl ester；Methyl 3-methyl-3-(4-methylpent-3-enyl)oxirane-2-carboxylate
• CAS: 96619-86-2
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: XMILIFWSJFWFFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-3-(4-甲基戊-3-烯基)环氧乙烷-2-羧酸甲酯 在 氢溴酸 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、10.0 kPa 条件下， 反应 1.5h， 以93.5%的产率得到2,6-二甲基-5-庚烯醛
  参考文献：
  名称：

  一种制备甜瓜醛的方法

  摘要：

  本发明公开了一种制备甜瓜醛的方法，在氢碘酸或氢溴酸的作用下，3，7‑二甲基‑6‑烯‑2，3‑环氧辛酸甲酯进行反应得到所述的甜瓜醛。本发明采用氢碘酸或氢溴酸代替现有技术中的碱性条件下直接进行水解，经环氧酸甲酯一步得到甜瓜醛，省去了酸化、脱羧步骤，操作简单，避免了原有工艺的废盐问题，减少了设备投入，便于工业化生产。

  公开号：

  CN106588610B
• 作为产物：
  描述：

  methyl geranate 在 P₄₅₀ 6A₁ 、 NADPH-cytochrome P₄₅₀ reductase glucose-6-phosphate dehydrogenase 、 D-葡萄糖-6-磷酸 、 外消旋-1,2-二月桂酰-甘油-3-磷酰-胆碱 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-甲基-3-(4-甲基戊-3-烯基)环氧乙烷-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  萜类化合物环氧化的底物特异性和家蝇细胞色素P450 6A1的活性位点拓扑结构。

  摘要：

  大肠杆菌中的异源表达，纯化和家蝇P450 6A1的重组以及NADPH-细胞色素P450还原酶用于研究类萜的代谢。除环氧化烯杀虫剂的环氧化外，先前已证明[Andersen等。（1994）Biochemistry 33，2171-2177]，该细胞色素P450被证明可以环氧化多种萜类化合物，例如法呢基酯，香叶基酯和神经基甲基酯，少年激素I和III，以及法呢醛而不是法呢醇或法呢酸。用NADPH-细胞色素P450还原酶和磷脂酰胆碱重构的P450 6A1不会代谢昆虫生长调节剂戊二烯和甲基丁二烯的α-pine烯，柠檬烯。法尼酸甲酯的四个几何异构体主要代谢为10,11-环氧化物，但也代谢为6,7-环氧化物和二环氧化物。（2E，6E）-法尼松酸酯的10,11-环氧化合物以（10S）和（10R）对映体的3：1比例生成。法呢酸甲酯的单环氧化物被有效地代谢为二环氧化物。大量取代的咪唑强烈抑制了法呢酸甲酯的环氧化

  DOI：

  10.1021/tx9601162

文献信息

• 甜瓜醛的制备方法及甜瓜醛、应用
  申请人：东莞波顿香料有限公司

  公开号：CN111320540B

  公开（公告）日：2022-12-20

  本发明涉及一种甜瓜醛的制备方法及甜瓜醛、应用，制备方法包括以下步骤：将6‑甲基‑5‑庚烯‑2‑酮、氯乙酸酯和缚酸剂在添加溶剂和相转移催化剂的条件下进行Darzen缩合反应，得到环氧辛酸酯；将所得环氧辛酸酯在碱的水溶液下皂化生成相应的盐，再用酸酸化，得到3,7‑二甲基‑6‑烯‑2,3‑环氧辛酸，将3,7‑二甲基‑6‑烯‑2,3‑环氧辛酸进行减压脱羧反应，并加入抗氧化剂和阻聚剂组成的混合物，得到甜瓜醛产品。该制备方法条件更容易控制、生产更安全、得率更高及产品纯度高。
• [EN] PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF 2,6-DIMETHYL-5-HEPTEN-1-AL<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION DE 2,6-DIMÉTHYL-5-HEPTEN-1-AL
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2018069456A1

  公开（公告）日：2018-04-19

  The present invention relates to an improved process for the manufacture of 2,6-dimethyl-5-hepten-1-al.

  本发明涉及一种改进的制备2,6-二甲基-5-庚烯-1-醛的方法。
• 一种制备甜瓜醛的方法
  申请人：山东新和成药业有限公司

  公开号：CN106588610B

  公开（公告）日：2019-08-23

  本发明公开了一种制备甜瓜醛的方法，在氢碘酸或氢溴酸的作用下，3，7‑二甲基‑6‑烯‑2，3‑环氧辛酸甲酯进行反应得到所述的甜瓜醛。本发明采用氢碘酸或氢溴酸代替现有技术中的碱性条件下直接进行水解，经环氧酸甲酯一步得到甜瓜醛，省去了酸化、脱羧步骤，操作简单，避免了原有工艺的废盐问题，减少了设备投入，便于工业化生产。
• Process for the manufacture of 2,6-dimethyl-5-hepten-1-al
  申请人：DSM IP ASSETS B.V.

  公开号：US10752569B2

  公开（公告）日：2020-08-25

  The present invention relates to an improved process for the manufacture of 2,6-dimethyl-5-hepten-1-al.

  本发明涉及一种制造 2,6-二甲基-5-庚烯-1-醛的改进工艺。
• PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF 2,6-DIMETHYL-5-HEPTEN-1-AL
  申请人：DSM IP ASSETS B.V.

  公开号：US20190308923A1

  公开（公告）日：2019-10-10

  The present invention relates to an improved process for the manufacture of 2,6-dimethyl-5-hepten-1-al.