butyl tyrosinate | 6292-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: butyl tyrosinate
• 英文别名: 4-Hydroxy-L-phenylalanin-butylester；l-Tyrosine butyl ester；butyl (2S)-2-amino-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate
• CAS: 6292-90-6
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₃
• mdl: MFCD00238766
• 分子量: 237.299
• InChiKey: DCAUNIBIBOKWOZ-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  butyl tyrosinate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (S)-3-(4-Hydroxy-phenyl)-2-{[1-((S)-2-mercapto-3-methyl-butyrylamino)-cyclopentanecarbonyl]-amino}-propionic acid butyl ester
  参考文献：
  名称：

  巯基二肽作为血管紧张素转化酶和中性内肽酶的口服活性双重抑制剂。

  摘要：

  两种锌金属肽酶的中性内肽酶（NEP，EC 3.4.24.11）和血管紧张素-I转换酶（ACE，EC 2.4.15.1）的双重抑制剂已成为治疗高血压和充血性心脏病的许多临床关注焦点失败。我们以前曾报道过，化合物2（N-[[[1-[（2（S）-巯基-3-甲基-1-氧代丁基）氨基] -1-环戊基]-羰基] -L-酪氨酸）是强效的体外抑制剂（IC50（ACE）= 7.0 nM，IC50（NEP）= 1.5 nM）（Fink et al。J. Med。Chem。1995，38，5023-5030）。发现该化合物具有口服活性。但是，其作用时间短。制备了一系列化合物2的硫代乙酸酯羧酸酯类似物。还对酪氨酸苯酚进行了修饰。当对有意识的正常血压大鼠口服给药时，评估这些化合物抑制血浆ACE活性的能力。发现所制备的大多数化合物具有比化合物2更长的口服活性。化合物38（N-[[1-[（2（S）-（乙酰硫基）-3-甲基-1-氧代丁基）氨基]发现以11

  DOI：

  10.1021/jm960323z
• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨酸 、 正丁醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 butyl tyrosinate
  参考文献：
  名称：

  通过 Steglich 酯化首次全合成海洋衍生的抗炎天然产物 (-)-Herdmanine D

  摘要：

  描述了一种用于抗炎海洋天然产物 (-)-herdmanine D 的首次全合成的有效和区域选择性途径，具有 18% 的优异总产率。合成策略的一个关键特征是区域选择性构建的 6-溴-5-甲氧基-1H-吲哚-3-羧酸与受保护的 l-酪氨酸的 Steglich 酯化。L-异构体的形成通过光学活性的测量得到证实。目前的策略为构建用于药物开发的 (-)-herdmanine D 的多种类似物铺平了道路。

  DOI：

  10.1055/a-1672-3000

文献信息

• [EN] CBD PRODRUGS, COMPOSITIONS, AND METHODS OF ADMINISTERING CBD AND CBD PRODRUGS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS CBD, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'ADMINISTRATION DE CBD ET DE PROMÉDICAMENTS CBD
  申请人：KALYTERA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018096504A1

  公开（公告）日：2018-05-31

  Compounds of Formula (I), including stereoisomers and salts thereof, and compositions, methods of treatment and prevention, and methods of preparing, the same: Formula (I) wherein X is O or a direct bond; wherein when X is O, R1 and R2 are each independently selected from -H, -SO3Na, -PO(ONa)2, -PO(OCH2CH3), -CH2PO(ONa)2, -NO2, -(L)-valine ester, -(L)-N-methyl arginine ester, -α-guanidinoglutaric acid ester, -2-iminobiotin ester, -3- hydroxy anthranilic acid ester, -(L)-nitroarginine ester, -(L)- N5-(1-iminoethyl)-(L)- ornithine (NIO) ester, -(L)-N,N dimethylarginine ester, -(L)- N6-(1-iminoethyl)-(L)-lysine (NIL) ester, -(L)- N-monomethyl-(L)-arginine (NMMA) ester, -N-amino-(L)-arginine ester, -N-propyl-(L)-arginine ester, -S-methyl-(L)-thiocitrulline ester, -methyl-(L)-NIO ester, - vinyl -(L)-NIO ester, and -propenyl-(L)-NK) ester; and wherein when X is a direct bond, R1 and R2 are Formula (II).

  化合物的化学式（I），包括其立体异构体和盐，以及其组合物、治疗和预防方法，以及其制备方法：化学式（I）其中X为O或直接键；其中当X为O时，R1和R2分别独立选择自-H、-SO3Na、-PO(ONa)2、-PO(OCH2CH3)、-CH2PO(ONa)2、-NO2、-(L)-缬氨酸酯、-(L)-N-甲基精氨酸酯、-α-瓜氨酸戊二酸酯、-2-亚基生物素酯、-3-羟基蒽醌酸酯、-(L)-硝基精氨酸酯、-(L)-N5-(1-亚基乙基)-(L)-鸟氨酸（NIO）酯、-(L)-N,N-二甲基精氨酸酯、-(L)-N6-(1-亚基乙基)-(L)-赖氨酸（NIL）酯、-(L)-N-单甲基-(L)-精氨酸（NMMA）酯、-N-氨基-(L)-精氨酸酯、-N-丙基-(L)-精氨酸酯、-S-甲基-(L)-硫基瓜氨酸酯、-甲基-(L)-NIO酯、-乙烯基-(L)-NIO酯和-丙烯基-(L)-NK）酯；当X为直接键时，R1和R2为化学式（II）。
• [EN] UREA-BASED PROSTATE SPECIFIC MEMBRANE ANTIGEN (PSMA) INHIBITORS FOR IMAGING AND THERAPY<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ANTIGÈNE MEMBRANAIRE SPÉCIFIQUE DE LA PROSTATE (PSMA) À BASE D'URÉE, POUR IMAGERIE ET TRAITEMENT THÉRAPEUTIQUE
  申请人：FIVE ELEVEN PHARMA INC

  公开号：WO2017116994A1

  公开（公告）日：2017-07-06

  The present invention relates to compounds according to Formula I and Formula IV. These compounds display very good binding affinities to the PSMA binding sites. They can be labeled with [68Ga]GaCl3 with high yields and excellent radiochemical purity. The present invention also relates to pharmaceutical compositions comprising a pharmaceutical acceptable carrier and a compound of Formula I or Formula IV, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明涉及符合式I和符合式IV的化合物。这些化合物显示出非常好的结合亲和力，能与PSMA结合位点结合。它们可以用[68Ga]GaCl3标记，产率高，放射化学纯度优秀。本发明还涉及包含药用可接受载体和符合式I或符合式IV的化合物，或其药用可接受盐的药物组合物。
• Branched Discreet PEG Constructs
  申请人：Davis Paul D.

  公开号：US20130052130A1

  公开（公告）日：2013-02-28

  Disclosed are general and “substantially pure” branched discrete polyethylene glycol constructs useful in attaching to a variety of biologically active groups, for example, preferential locators, as well as biologics like enzymes, for use in diagnostics, e.g. imaging, therapeutics, theranostics, and moieties specific for other applications. In its simplest intermediate state, a branched discrete polyethylene glycol construct is terminated at one end by a chemically reactive moiety, “A”, a group that is reactive with a biologic material that creates “A”, which is a biologically reactive group, connected through to a branched core (BC) which has attached at least two dPEG-containing chains, indicated by the solid line, , having terminal groups, which can be charged, non-reactive or reactable moieties and containing between about 2 and 64 dPEG residues.

  揭示了一般的和“基本纯净”的分支离散聚乙二醇构建物，可用于连接各种生物活性基团，例如，偏好定位器，以及生物制剂如酶，用于诊断，例如成像，治疗，治疗诊断学和特定于其他应用的基团。在其最简单的中间状态中，分支离散聚乙二醇构建物在一端由一种化学反应性基团“A”终止，该基团与创建“A”的生物材料发生反应，该生物材料是一种生物反应性基团，通过连接到至少两个dPEG含链的分支核心（BC）结束，这些链由实线表示，具有端基团，可以是带电的、非反应性的或可反应的基团，并含有约2至64个dPEG残基。
• Complexes made using low solubility drugs
  申请人：Wong S.L. Patrick

  公开号：US20060134204A1

  公开（公告）日：2006-06-22

  Disclosed herein are substances that include a complex that includes a drug moiety ionically bound to a counter-ion; wherein a solubility of the complex is greater than a solubility of the drug moiety. Also disclosed are compositions and dosage forms made from such substances and complexes; methods of making compositions, substances, and complexes; and methods of administering the same to patients.

  本文揭示了一种物质，其中包括一种复合物，该复合物包括离子键合的药物基团和对离子；其中复合物的溶解度大于药物基团的溶解度。还揭示了由这种物质和复合物制成的组合物和剂型；制备组合物、物质和复合物的方法；以及将其用于患者的方法。
• [EN] METHODS AND COMPOSITIONS FOR TREATMENT OF PRADER-WILLI SYNDROME<br/>[FR] MÉTHODES ET COMPOSITIONS POUR LE TRAITEMENT DU SYNDROME DE PRADER-WILLI
  申请人：YISSUM RES DEV CO

  公开号：WO2017179058A1

  公开（公告）日：2017-10-19

  The present invention provides pharmaceutical compositions comprising a fatty acid amide of an amino acid as defined herein, such as oleoyl-α-methyl-serine, or a stereoisomer or salt thereof, for improving, i.e., increasing or preventing loss of, bone mineral density and/or treating osteoporosis in patients suffering from Prader-Willi syndrome; and methods of use.

  本发明提供了一种药物组合物，其中包括本文所定义的一种氨基酸脂肪酰胺，例如油酰-α-甲基-丝氨酸或其立体异构体或盐，用于改善，即增加或预防骨密度的流失，和/或治疗患有普拉德-威利综合症的患者的骨质疏松症；以及使用方法。