1,2-二癸氧基-4-乙炔基-苯 | 352432-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1,2-二癸氧基-4-乙炔基-苯
• 英文名称: 1,2-bis(decyloxy)-4-ethynyl-benzene
• 英文别名: 1,2-Didecoxy-4-ethynylbenzene
• CAS: 352432-33-8
• 化学式: C₂₈H₄₆O₂
• 分子量: 414.672
• InChiKey: HGFCILJSTHKPEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二癸氧基-4-乙炔基-苯 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 碘 、 二甲基亚砜 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3,4-didecyloxy-3',4'-dimethoxybenzil
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of unsymmetrical dibenzoquinoxaline discotic mesogensElectronic supplementary information (ESI) available: full synthetic and analytical details, POM images. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b4/b400998c/

  摘要：

  不对称二苯并吡咯烯盘状介质是通过相应的四烷氧基苯基甲酰衍生物制备的。这些二苯并吡咯烯在极其广泛的温度范围内展现出Colho相。

  DOI：

  10.1039/b400998c
• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis(decyloxy)-4-(2,2-dibromovinyl)benzene 在 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到1,2-二癸氧基-4-乙炔基-苯
  参考文献：
  名称：

  金（III）液晶钳形配合物的合成，同构，光物理性质和器件性能

  摘要：

  发光金（III）也带有苯基乙酰胺配体的2,6-二苯基吡啶的螯合剂的络合物在钳子和苯乙炔化物上均已被修饰以赋予液晶性质，大多数络合物在缩合相中显示出柱状六方相。溶液NMR研究表明自缔合的优选取向与通过X射线方法获得的液晶相中的结构参数一致。尽管苯乙炔化物的取代模式对光物理没有明显影响，但是当两个烷氧基链连接到钳形配体时，发现的光致发光量子产率（PLQY）约为3％，而当四个烷氧基链连接时，PLQY会增加明显达到36％。来自计算化学的见解表明，烷氧基供体基团的引入提高了基于钳子的HOMO-1轨道的能量，同时伴随着LUMO←HOMO-1过渡能的降低，这与实验观察到的红移一致。使用溶液处理方法将金络合物制成OLED器件，然后将其掺入5％的发光层中，从而使外部量子效率高达7.14％，该值与文献中相关络合物的性能相当。

  DOI：

  10.1039/d0tc04839a

文献信息

• 2,1,3-Benzothiadiazole-based fluorophores. Synthesis, electrochemical, thermal and photophysical characterization
  作者：Tiago Elias Allievi Frizon、Julio César Valdivia Martínez、José Luiz Westrup、Rodrigo da Costa Duarte、Eduardo Zapp、Kelvin Guessi Domiciano、Fabiano Severo Rodembusch、Alexandre Gonçalves Dal-Bó

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.07.011

  日期：2016.12

  analysis indicated a main thermal event with an initial decomposition temperature that was higher than 340 °C. The electrochemical characterization indicate that the compounds exhibited a reversible peak at −1.48 V and an irreversible oxidation process at 0.94 V versus Ag/Ag+. The electrochemical band gap was calculated to be approximately 2.30 eV versus NHE. The spectroelectrochemical measurements demonstrated

  合成并表征了基于2,1,3-苯并噻二唑单元的三种π扩展共轭的光敏化合物。化合物在紫蓝色区域表现出吸收，具有摩尔吸光系数和自旋和对称性引起的辐射速率常数1ππ*电子转换。观察到位于斯托克斯位移大的绿色区域的发射，这很可能是由于处于激发态的电荷转移机制所致。在旋涂膜中，可以观察到取决于烷氧基链大小的荧光发射强度，其中似乎存在有效的非放射性通道来使激发态失活。通过差示扫描量热法（DSC）分析热性能，所有最终化合物在加热扫描过程中均表现出类似晶体的行为，在冷却过程中表现出各向同性的液晶转变。热重分析表明主要的热事件，其初始分解温度高于340°C。+。相对于NHE，电化学带隙经计算为约2.30eV。光谱电化学测量表明，由于在氧化和还原电势下共轭分子的电子结构的变化，吸收光谱发生了变化。
• Gearing of Molecular Swirls: Columnar Packing of Nematogenic Hexakis(4-alkoxyphenylethynyl)benzene Derivatives
  作者：Shern-Long Lee、Hsing-An Lin、Yi-Hui Lin、Hsiu-Hui Chen、Ching-Ting Liao、Tzu-Ling Lin、Yi-Chen Chu、Hsiu-Fu Hsu、Chun-hsien Chen、Jey-Jau Lee、Wen-Yi Hung、Qu-Yuan Liu、Chunhung Wu

  DOI：10.1002/chem.201002975

  日期：2011.1.17

  Through molecular design and straightforward synthesis, incorporating an additional alkoxy chain onto various numbers of peripheral phenyls in nematogenic hexakis(4‐alkoxyphenylethynyl)benzene was achieved to generate columnar phases with significantly expanded temperature ranges. For the compound with two decyloxy chains on every peripheral phenyl, scanning tunnelling microscopic studies indicate

  通过分子设计和简单的合成方法，在产线的六（4-烷氧基苯基乙炔基）苯中，在不同数量的外围苯基上引入了一个附加的烷氧基链，从而生成了温度范围明显扩大的柱状相。对于在每个外围苯基上带有两个癸氧基链的化合物，扫描隧道显微镜研究表明该分子通过限制烷氧基侧链的构象排列，采用了优选的分子旋流几何形状。色谱柱之间通过锁定机制协同作用的分子旋流堆积，可通过粉末X射线衍射证明稳定的螺旋色谱柱堆积。
• Donor-acceptor substituted phenylethynyltriphenylenes – excited state intramolecular charge transfer, solvatochromic absorption and fluorescence emission
  作者：Ritesh Nandy、Sethuraman Sankararaman

  DOI：10.3762/bjoc.6.112

  日期：——

  fluorescence emission arises from excited state intramolecular charge transfer in these molecules where the triphenylene chromophore acts either as a donor or as an acceptor depending upon the nature of the substituent on the phenyl ring. HOMO-LUMO energy gaps have been estimated from the electrochemical and spectral data for these derivatives. The HOMO and LUMO surfaces were obtained from DFT calculations.

  已经合成了几种在苯环上带有电子供体和受体取代基的 2-(苯乙炔基)三亚苯衍生物。已经在不同极性的溶剂中研究了这些分子的吸收和荧光发射特性。对于给定的衍生物，溶剂极性对吸收最大值的影响最小。然而，对于给定的溶剂，吸收最大值随着取代基共轭的增加而红移。这些衍生物的荧光发射对溶剂极性非常敏感。在存在强吸电子 (-CN) 和强电子捐赠 (-NMe(2)) 取代基的情况下，在 DMSO 中观察到大斯托克斯位移（高达 130 nm，7828 cm(-)(1)）。在存在羰基取代基（-COMe 和 -COPh）时，最大斯托克斯位移（140 nm，在乙醇中观察到 8163 cm(-)(1))。在 Lippert-Mataga 图中观察到斯托克斯位移的线性相关性。还观察到斯托克斯位移的线性相关性与质子和非质子溶剂的 E(T)(30) 标度，但斜率不同。这些结果表明荧光发射是由这些分子中的激发态分子内电荷转移引
• Synthesis, electrochemical, thermal and photophysical characterization of quinoxaline-based π-extended electroluminescent heterocycles
  作者：Tiago E.A. Frizon、Rodrigo C. Duarte、José Luiz Westrup、Janaína Menezes Perez、Gilvan Menosso、Luís G.T.A. Duarte、José Carlos Germino、Marcelo Meira Faleiros、Teresa Dib Zambon Atvars、Eduardo Zapp、Fabiano S. Rodembusch、Alexandre G. Dal-Bó

  DOI：10.1016/j.dyepig.2018.04.059

  日期：2018.10

  This work describes the synthesis of two sets of photoactive compounds with π-extended conjugation developed from a quinoxaline core condensed from an ortho-diamine and 1,2-diketone and followed by a Sonogashira coupling reaction. The electrochemical, photophysical and thermal properties of these compounds were evaluated. Thermogravimetric analysis (TGA) indicated high thermal stability with decomposition

  这项工作描述了由邻二胺和1,2-二酮缩合而成的喹喔啉核心形成的，具有π-扩展共轭作用的两组光敏化合物的合成，然后进行了Sonogashira偶联反应。对这些化合物的电化学，光物理和热性能进行了评估。热重分析（TGA）表明，所有染料的分解稳定性均高达370°C，具有很高的热稳定性。烷氧基和四唑喹喔啉衍生物的电化学行为在还原区显示出可逆波，这是因为在更高的正电势下形成了自由基阴离子和两个不可逆的氧化波。烷氧基和四唑化合物分别在蓝色区域（约460 nm）和紫色区域（约430 nm）显示吸收。摩尔吸收系数归因于允许的π–π *电子跃迁。烷氧基和四唑化合物的带隙分别通过出现峰值分别约为2.35 eV和2.55 eV的峰计算得出。对于烷氧基衍生物，在约550 nm处有一个相对较宽的发射峰，其正溶剂溶变色度约为20 nm。对于四唑衍生物，观察到较弱的溶剂致变色现象。但是，最大值位于青绿色到蓝色区域。所有化合物的斯托克斯位移都很大（约100
• Design and synthesis of extended pyrene based discotic liquid crystalline dyes
  作者：Sivakumar Irla、Mahesh Pruthvi、V.A. Raghunathan、Sandeep Kumar

  DOI：10.1016/j.dyepig.2021.109574

  日期：2021.10

  towards the design of new liquid crystalline (LC) materials comprised of rigid π-conjugated molecules, particularly disc shape molecules with appropriate substitution as an active component for the electronic device applications. Herein we report a new class of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) derived from pyrene core. These molecules are synthesized with 1, 6 dibromo pyrene and di-substituted

  过去几年见证了由刚性 π 共轭分子组成的新型液晶 (LC) 材料的设计取得了巨大进展，特别是具有适当取代作用的圆盘形分子作为电子设备应用的活性成分。在此，我们报告了一类新的源自芘核的多环芳烃 (PAH)。这些分子是用 1, 6 二溴芘和二取代芳基乙炔通过钯催化的环戊环化和 Scholl 反应合成的。使用偏振光学显微镜、差示扫描量热法和 X 射线衍射法研究了这些化合物的 LC 特性。合成的分子在很宽的温度范围内显示出六角柱状中间相。芘衍生物作为新型染料已被广泛探索并广泛用于各种设备应用。因此，这些新型自组装超分子材料可能会在多种光电器件中得到应用。