2-oxopropyl 6-formyl-2,3-dimethoxybenzoate | 58175-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-oxopropyl 6-formyl-2,3-dimethoxybenzoate
• 英文别名: 2-Oxopropyl 6-formyl-2,3-dimethoxybenzoate
• CAS: 58175-01-2
• 化学式: C₁₃H₁₄O₆
• 分子量: 266.251
• InChiKey: ABDCBDABBQPHNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.26
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxopropyl 6-formyl-2,3-dimethoxybenzoate 在 (R)-5-(2-吡咯烷基)-1H-四唑 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以71%的产率得到(3R,4R)-3-acetyl-4-hydroxo-7,8-dimethoxyisochroman-1-one
  参考文献：
  名称：

  分子内醛醇缩合反应的不对称有机催化合成反式3,4-二取代异色酮

  摘要：

  摘要 描述了通过使用脯氨酸型有机催化剂的分子内反式选择性醛醇缩合反应的非对映和对映选择性的3-乙酰基-4-羟基异苯并二氢吡喃-1-酮的合成。获得了良好的收率（64–88％）和高的立体选择性（de-87至> 95％，ee为84–99％），因此有可能例如使新的直接进入咔唑内酯生物碱天然产物。 描述了通过使用脯氨酸型有机催化剂的分子内反式选择性醛醇缩合反应的非对映和对映选择性的3-乙酰基-4-羟基异苯并二氢吡喃-1-酮的合成。获得了良好的收率（64–88％）和高的立体选择性（de-87至> 95％，ee为84–99％），因此有可能例如使新的直接进入咔唑内酯生物碱天然产物。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338742
• 作为产物：
  描述：

  2-羧基-3,4-二甲氧基苯甲醛 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-oxopropyl 6-formyl-2,3-dimethoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  分子内醛醇缩合反应的不对称有机催化合成反式3,4-二取代异色酮

  摘要：

  摘要 描述了通过使用脯氨酸型有机催化剂的分子内反式选择性醛醇缩合反应的非对映和对映选择性的3-乙酰基-4-羟基异苯并二氢吡喃-1-酮的合成。获得了良好的收率（64–88％）和高的立体选择性（de-87至> 95％，ee为84–99％），因此有可能例如使新的直接进入咔唑内酯生物碱天然产物。 描述了通过使用脯氨酸型有机催化剂的分子内反式选择性醛醇缩合反应的非对映和对映选择性的3-乙酰基-4-羟基异苯并二氢吡喃-1-酮的合成。获得了良好的收率（64–88％）和高的立体选择性（de-87至> 95％，ee为84–99％），因此有可能例如使新的直接进入咔唑内酯生物碱天然产物。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338742

文献信息

• Asymmetric Organocatalytic Synthesis of 4-Aminoisochromanones via a Direct One-Pot Intramolecular Mannich Reaction
  作者：Dieter Enders、Fabrizio Vetica、Jeanne Fronert、Rakesh Puttreddy、Kari Rissanen

  DOI：10.1055/s-0035-1562522

  日期：——

  intramolecular Mannich reaction using 2-oxopropyl-2-formylbenzoates and anilines as substrates, catalyzed by a secondary amine, has been developed. The procedure leads to a new class of 4-aminoisochromanones bearing two adjacent stereocentres in good yields (up to 85%) with excellent cis-stereoselectivities (dr up to 99:1) and ee values of 92–99%. A highly stereoselective one-pot intramolecular Mannich reaction

  摘要 已开发出一种以仲胺催化的2-立体丙基-2-甲酰基苯甲酸酯和苯胺为底物的高度立体选择性的一锅内分子内曼尼希反应。该方法导致了一类新的4-氨基异铬烷酮，具有两个相邻的立体中心，收率好（高达85％），顺-立体选择性（dr高达99：1），ee值达92-99％。 已开发出一种以仲胺催化的2-立体丙基-2-甲酰基苯甲酸酯和苯胺为底物的高度立体选择性的一锅内分子内曼尼希反应。该方法导致了一类新的4-氨基异铬烷酮，具有两个相邻的立体中心，收率好（高达85％），顺-立体选择性（dr高达99：1），ee值达92-99％。
• Rodionow; Kanewskaia, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1934, vol. <5> 1, p. 653,672
  作者：Rodionow、Kanewskaia

  DOI：——

  日期：——
• Kanewskaja; Schemiakin, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1932, vol. <2> 132, p. 341,346
  作者：Kanewskaja、Schemiakin

  DOI：——

  日期：——