5-iodo-2'-fluoro-2'-deoxyuridine | 288325-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-iodo-2'-fluoro-2'-deoxyuridine
• 英文别名: L-2'-deoxy-2'-fluoro-5-iodouridine；1-(2-deoxy-2-fluoro-β-L-ribofuranosyl)-5-iodouracil；1-[(2S,3S,4S,5S)-3-fluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]-5-iodo-pyrimidine-2,4-dione；1-[(2S,3S,4S,5S)-3-fluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-iodopyrimidine-2,4-dione
• CAS: 288325-71-3
• 化学式: C₉H₁₀FIN₂O₅
• 分子量: 372.092
• InChiKey: IPVFGAYTKQKGBM-TYQACLPBSA-N

物化性质

• 熔点：
  217-218 °C
• 密度：
  2.18±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-iodo-2'-fluoro-2'-deoxyuridine 在 palladium diacetate 、 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium hydrogencarbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (E)-5-(2-bromovinyl)-1-(2-deoxy-2-fluoro-β-L-ribofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  （E）-5-（2-溴乙烯基）尿嘧啶和相关嘧啶核苷作为疱疹病毒抗病毒剂的结构活性关系。

  摘要：

  合成了一系列的（E）-5-（2-溴乙烯基）尿嘧啶类似物和相关的核苷，并评估了它们的抗病毒活性。（E）-5-（2-溴乙烯基）-2'-脱氧-L-尿苷（L-BVDU，2），1-（β-L-阿拉伯呋喃糖基）-（E）-5-（2-溴乙烯基）尿嘧啶（L-BVAU，4），（E）-5-（2-溴乙烯基）-1-（2-脱氧-2-氟-β-L-呋喃呋喃糖基）尿嘧啶（L-FBVRU，8）和（E）-通过合适的5-碘尿嘧啶类似物从L-阿拉伯糖合成5-（2-溴乙烯基）-1-（2-脱氧-2-氟-β-L-阿拉伯呋喃糖基）尿嘧啶（L-FBVAU，10）。D-和L-氧杂硫杂环戊烷和-二氧戊环衍生物13、16、20、21和29-34是通过使用TMSI作为偶联剂，使氧杂硫杂环戊烷和二氧戊环中间体与甲硅烷基化的尿嘧啶类似物进行糖基化反应制备的。在感染以下病毒的细胞培养物中评估了合成的化合物：水痘带状疱疹病毒（VZV），爱泼斯坦巴尔病毒（EB

  DOI：

  10.1021/jm990543n
• 作为产物：
  描述：

  2'-deoxy-2'-fluoro-β-L-uridine 在 吡啶 、 sodium methylate 、 硬脂醇聚醚-10 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 5-iodo-2'-fluoro-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  （E）-5-（2-溴乙烯基）尿嘧啶和相关嘧啶核苷作为疱疹病毒抗病毒剂的结构活性关系。

  摘要：

  合成了一系列的（E）-5-（2-溴乙烯基）尿嘧啶类似物和相关的核苷，并评估了它们的抗病毒活性。（E）-5-（2-溴乙烯基）-2'-脱氧-L-尿苷（L-BVDU，2），1-（β-L-阿拉伯呋喃糖基）-（E）-5-（2-溴乙烯基）尿嘧啶（L-BVAU，4），（E）-5-（2-溴乙烯基）-1-（2-脱氧-2-氟-β-L-呋喃呋喃糖基）尿嘧啶（L-FBVRU，8）和（E）-通过合适的5-碘尿嘧啶类似物从L-阿拉伯糖合成5-（2-溴乙烯基）-1-（2-脱氧-2-氟-β-L-阿拉伯呋喃糖基）尿嘧啶（L-FBVAU，10）。D-和L-氧杂硫杂环戊烷和-二氧戊环衍生物13、16、20、21和29-34是通过使用TMSI作为偶联剂，使氧杂硫杂环戊烷和二氧戊环中间体与甲硅烷基化的尿嘧啶类似物进行糖基化反应制备的。在感染以下病毒的细胞培养物中评估了合成的化合物：水痘带状疱疹病毒（VZV），爱泼斯坦巴尔病毒（EB

  DOI：

  10.1021/jm990543n

文献信息

• Synthesis and anti-viral activity of a series of d- and l-2′-deoxy-2′-fluororibonucleosides in the subgenomic HCV replicon system
  作者：Junxing Shi、Jinfa Du、Tianwei Ma、Krzysztof W. Pankiewicz、Steven E. Patterson、Phillip M. Tharnish、Tamara R. McBrayer、Lieven J. Stuyver、Michael J. Otto、Chung K. Chu

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.12.011

  日期：2005.3.1

  of the N(4)-hydroxyl and the 2'-fluoro into one molecule, resulting (2'R)-d-2'-deoxy-2'-fluoro-N(4)-hydroxycytidine (23). However, this nucleoside showed neither anti-HCV activity nor toxicity. All the l-forms of the analogues were devoid of anti-HCV activity. None of the compounds showed anti-BVDV activity, suggesting that the BVDV system cannot always predict anti-HCV activity.

  基于发现（2'R）-d-2'-deoxy-2'-氟胞苷作为有效的抗丙型肝炎病毒（HCV）剂，一系列d-和1-2'-deoxy-2'合成了具有5-和/或4-位修饰的-氟核糖核苷，并评估了其抗HCV和牛病毒性腹泻病毒（BVDV）的体外活性。合成中的关键步骤，即2'-氟基团的引入是通过用氟化氢-吡啶或氟化钾对2,2'-脱水核苷进行氟化，或用DAST对阿拉伯糖核苷进行氟化来实现的。在合成的27个类似物中，只有5-氟化合物，即（2'R）-d-2'-deoxy-2'，5-difluorocytidine（13），显示出有效的抗HCV活性和对核糖体RNA的毒性。用硫醇基取代4-氨基会导致活性降低，而4-甲硫基取代的类似物（25）会抑制核糖体RNA。由于N（4）-羟基胞嘧啶核苷（NHC）先前显示出有效的抗HCV活性，我们将N（4）-羟基和2'-氟的两个功能合并为一个分子，得到（2'R）-d -2'-脱氧-
• SYNTHESIS AND IN VITRO ANTI-HCV ACTIVITY OF β-D- and L-2′-DEOXY-2′-FLUORORIBONUCLEOSIDES
  作者：Junxing Shi、Jinfa Du、Tianwei Ma、Krzysztof Pankiewicz、Steven E. Patterson、Abdalla E. A. Hassan、Phillip M. Tharnish、Tamara R. McBrayer、Stefania Lostia、Lieven J. Stuyver、Kyoichi A. Watanabe、Chung K. Chu、Raymond F. Schinazi、Michael J. Otto

  DOI：10.1081/ncn-200059224

  日期：2005.4.1

  5-fluoro compounds, namely β-D-2′-deoxy-2′,5-difluorocytidine (5), had anti-HCV activity in the subgenomic HCV replicon cell line, and inhibitory activity against ribosomal RNA. As β-D-N4-hydroxycytidine (NHC) had previously shown potent anti-HCV activity, the two functionalities of the N4-hydroxyl and the 2′-fluoro were combined into one molecule, yielding β-D-2′-deoxy-2′-fluoro-N4-hydroxycytidine (12)

  基于 β-D-2'-deoxy-2'-fluorocytidine 作为一种有效的抗丙型肝炎病毒 (HCV) 药物的发现，一系列 β-D- 和 l-2'-deoxy-2'-fluororibonucleosides合成了在 5 和/或 4 位进行修饰的 HCV，并评估了它们对 HCV 和牛病毒性腹泻病毒 (BVDV) 的体外活性。2'-氟基团的引入是通过用氟化氢-吡啶或氟化钾对 2,2'-脱水核苷进行氟化，或用 DAST 对阿拉伯核苷进行氟化来实现的。在合成的 27 个类似物中，只有 5-氟化合物，即 β-D-2'-deoxy-2',5-difluorocytidine (5) 在亚基因组 HCV 复制子细胞系中具有抗 HCV 活性，并且对核糖体 RNA。由于 β-D-N4-羟基胞苷 (NHC) 先前已显示出有效的抗 HCV 活性，N4-羟基和 2'-氟的两个官能团结合成一个分子，产生 β
• Kniess, Torsten; Grote, Michaela; Noll, Bernhard, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 2003, vol. 58, # 2-3, p. 226 - 230
  作者：Kniess, Torsten、Grote, Michaela、Noll, Bernhard、Johannsen, Bernd

  DOI：——

  日期：——